Dihydrocytochalasinb | 39156-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 细胞松弛素类
• 英文名称: Dihydrocytochalasinb
• 英文别名: (1S,6R,10R,14S,15S,17S,18S,19S)-19-benzyl-6,15-dihydroxy-10,17-dimethyl-16-methylidene-2-oxa-20-azatricyclo[12.7.0.01,18]henicos-12-ene-3,21-dione
• CAS: 39156-67-7
• 化学式: C₂₉H₃₉NO₅
• 分子量: 481.6
• InChiKey: WIULKAASLBZREV-BKRFDJOMSA-N

物化性质

• 熔点：
  203-205 °C
• 沸点：
  727.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：30mg/mL； DMF:PBS (pH 7.2) (1:20)：0.05 mg/ml； DMSO：20mg/mL；乙醇：20mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

ADMET

毒理性

• 毒性总结

细胞松弛素已知会结合到微丝的尖端，快速生长的正端，这会阻止单个肌动蛋白单体从结合端组装和分解。一旦结合，细胞松弛素基本上会封住新的肌动蛋白丝的末端。一个细胞松弛素会结合到一个肌动蛋白丝上。通过阻止肌动蛋白的聚合和延伸，细胞松弛素可以改变细胞形态，抑制细胞分裂等细胞过程，并导致细胞凋亡。（A2910, A2911, L1913）

Cytochalasins are known to bind to the barbed, fast growing plus ends of microfilaments, which then blocks both the assembly and disassembly of individual actin monomers from the bound end. Once bound, cytochalasin essentially caps the end of the new actin filament. One cytochalasin will bind to one actin filament. By blocking the polymerization and elongation of actin, cytochalasins can change cellular morphology, inhibit cellular processes such as cell division, and cause cells to undergo apoptosis. (A2910, A2911, L1913)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类无致癌性（未列入国际癌症研究机构IARC清单）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

细胞松弛素的主要生物学效应包括抑制细胞质的分裂、可逆地抑制细胞运动、诱导核挤出、抑制吞噬作用、血小板聚集和血栓收缩、葡萄糖运输、甲状腺分泌以及生长激素的释放等过程。一些细胞松弛素已被证明具有发育效应。

Major biological effects of cytochalasins include inhibition of the division of cytoplasm, reversible inhibition of cell movement, induction of nuclear extrusion, inhibition of such processes as phagocytosis, platelet aggregation and clot retraction, glucose transport, thyroid secretion, and release of growth hormone. Some cytochalasins have been shown to have developmental effects. (L1916)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

口服、皮肤、吸入和parenteral（被污染的药物）。

Oral, dermal, inhalation, and parenteral (contaminated drugs). (A3101)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露处理

考虑到胃肠道吸收后的活性炭。硝普钠推荐用于逆转血管收缩引起的外周缺血和治疗高血压。也推荐使用静脉肝素进行抗凝治疗。

Consider activated charcoal after gastrointestinal absportion. Nitroprusside is recommended to reverse peripheral ischemia secondary to vasoconstriction and for the treatment of hypertension. Anticoagulant therapy with intravenous heparin is also recommended. (A704)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• 危险等级：
  6.1(a)
• 危险品标志：
  T+
• 危险类别码：
  R26/27/28,R40
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 2
• 包装等级：
  I
• 危险类别：
  6.1(a)
• 安全说明：
  S22,S36/37/39,S45
• 危险标志：
  GHS06,GHS08
• 危险性描述：
  H300,H310,H330,H351
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P280,P284,P302 + P350,P310

制备方法与用途

简介

细胞松弛素B是肌动蛋白聚合的抑制剂，结合在F-肌动蛋白的正（+）端，阻止其功能。研究者们利用细胞松弛素B、D（Cytochalasin B, CB；Cytochalasin D, CD）或二氢细胞松弛素B（Dihydrocytochalasin B, DCB），对肌动蛋白的功能进行了深入研究，发现肌动蛋白在细胞质中构成微丝，与胞质流动、变形运动、细胞形态的维持、细胞膜的动态变化及细胞器的移动等多种生命活动密切相关。

生物活性

二氢细胞松弛素B（Dihydrocytochalasin B, DCB）是一种细胞分裂抑制剂，能够改变细胞形态，并且其作用与细胞松弛素B相似。值得注意的是，DCB并不抑制葡萄糖转运。它破坏肌动蛋白结构并能逆转地阻断生长因子刺激下的DNA合成能力，从而可逆性地阻止DNA合成的起始过程；此外，DCB还能抑制活性钙的转运。