(S)-cyanomethylsulfinylacetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚砜
• 英文名称: (S)-cyanomethylsulfinylacetic acid
• 英文别名: 2-[(S)-cyanomethylsulfinyl]acetic acid
• 化学式: C₄H₅NO₃S
• 分子量: 147.155
• InChiKey: TWJVALJJTLQMOZ-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bis(cyanomethyl)sulfoxide 在 nitrilase 107 、 aq. KH₂PO₄/K₂HPO₄ buffer 作用下， 反应 48.0h， 生成 (S)-cyanomethylsulfinylacetamide 、 (R)-cyanomethylsulfinylacetamide 、 (R)-cyanomethylsulfinylacetic acid 、 (S)-cyanomethylsulfinylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  酶促手性双（氰甲基）亚砜的不对称化

  摘要：

  使用广范围的腈水解酶，前手性双（氰基甲基）亚砜已成功转化为相应的旋光性单酰胺和一元酸，其对映体过量范围从低（10％）到非常高（最高99％）。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700033

文献信息

• Enzyme-Promoted Desymmetrisation of Prochiral Bis(cyanomethyl) Sulfoxide
  作者：Piotr Kiełbasiński、Michał Rachwalski、Marian Mikołajczyk、Małgorzata Szyrej、Michał W. Wieczorek、Roel Wijtmans、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1002/adsc.200700033

  日期：2007.6.4

  Prochiral bis(cyanomethyl) sulfoxide has been successfully transformed into the corresponding optically active mono amide and mono acid with enantiomeric excesses ranging from low (10 %) to very high (up to 99 %) using a broad spectrum of nitrile-hydrolysing enzymes.

  使用广范围的腈水解酶，前手性双（氰基甲基）亚砜已成功转化为相应的旋光性单酰胺和一元酸，其对映体过量范围从低（10％）到非常高（最高99％）。