4-Trifluoromethyl-benzoic acid 2-phenylethynyl-phenyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 4-Trifluoromethyl-benzoic acid 2-phenylethynyl-phenyl ester
• 英文别名: [2-(2-Phenylethynyl)phenyl] 4-(trifluoromethyl)benzoate
• 化学式: C₂₂H₁₃F₃O₂
• 分子量: 366.339
• InChiKey: IMGOHXHVBRAIFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Trifluoromethyl-benzoic acid 2-phenylethynyl-phenyl ester 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 C₂₃H₃₂N₂*H⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到(2-Phenyl-1-benzofuran-3-yl)-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methanone
  参考文献：
  名称：

  邻炔基苯酚酯的镍催化酰基转移与C-O键裂变的合成苯并[b]呋喃

  摘要：

  在此，我们报道了邻炔基苯基酯的镍催化级联C-O键裂解/环化反应，以构建3-酰基苯并[ b ]呋喃骨架。反应条件筛选的结果是，发现Ni（0）/ IAd（1,3-Di（1-金刚烷基）咪唑-2-亚基）体系最适合催化转化。有趣的是，该反应仅生成3-酰基苯并[ b用呋喃代替在羰基镍物种介导的反应中经常观察到的脱羰基产物。催化剂的负载量可以降低到5-10 mol％。我们证明了各种功能化的3酰基苯并呋喃衍生物的合成。我们进行了镍配合物的化学计量研究以及密度泛函理论（DFT）计算，以支持可能的反应机理。

  DOI：

  10.1002/cctc.202001949