4-(3,5-dimethylphenyl)piperidin-4-ol | 137884-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-(3,5-dimethylphenyl)piperidin-4-ol
• CAS: 137884-50-5
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• 分子量: 205.3
• InChiKey: KPHPDVHZZINFEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,5-dimethylphenyl)piperidin-4-ol 在 三氯化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 3-{3-[4,4-Bis-(3,5-dimethyl-phenyl)-piperidin-1-yl]-propylcarbamoyl}-4-(3,4-difluoro-phenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新型α（1）（a）肾上腺素受体选择性拮抗剂。2.通过修饰接头和4-甲氧基羰基-4-苯基哌啶部分消除阿片样物质激动剂代谢物的方法。

  摘要：

  先前我们已经将化合物1a描述为高亲和力亚型选择性alpha（1a）拮抗剂。化合物1a的体外和体内评估表明，其主要代谢产物为mu阿片类激动剂4-甲氧基羰基-4-苯基哌啶（3）。合成了几种二氢嘧啶酮类似物，其目的是通过修饰接头来使3的形成减至最少，或寻找替代的哌啶部分，当由于代谢作用而裂解时，其不会产生μ阿片样物质的活性。接头的修饰产生了几种具有良好的alpha（1a）结合亲和力（K（i）= <1 nM）和选择性（大于alpha（1b）和alpha（1d）的300倍）的化合物。微粒体测定法中的体外分析显示，这些修饰不会显着影响N-脱烷基和哌啶3的形成。第二种方法是 然而，产生了3个哌啶替代物，它们没有显示出明显的μ阿片样物质活性。这些化合物中的几种在α（1a）肾上腺素受体上保持了良好的亲和力，并且对alpha（1b）和alpha（1d）的选择性很高。例如，（+）-73和（+）-83的哌啶片段，

  DOI：

  10.1021/jm990201h

文献信息

• Indazole compound and pharmaceutical use thereof
  申请人：Takemiya Akihiro

  公开号：US20070173537A1

  公开（公告）日：2007-07-26

  The present invention can provide a cancer treatment drug containing, as an active ingredient, a substance selected from the group consisting of an indazole compound of the following formula (I), a pharmaceutically acceptable salt, a hydrate, a water adduct and a solvate:

  本发明可以提供一种癌症治疗药物，其包含以下公式（I）中的吲唑化合物、药用可接受盐、水合物、水加合物和溶剂化物等物质中所选的一种作为活性成分：
• INDAZOLE COMPOUND AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation

  公开号：EP1714961B1

  公开（公告）日：2015-12-09
• US7994196B2
  申请人：——

  公开号：US7994196B2

  公开（公告）日：2011-08-09
• Design and Synthesis of Novel α₁_a Adrenoceptor-Selective Antagonists. 2. Approaches To Eliminate Opioid Agonist Metabolites via Modification of Linker and 4-Methoxycarbonyl-4-phenylpiperidine Moiety
  作者：T. G. Murali Dhar、Dhanapalan Nagarathnam、Mohammad R. Marzabadi、Bharat Lagu、Wai C. Wong、George Chiu、Sriram Tyagarajan、Shou Wu Miao、Fengqi Zhang、Wanying Sun、Dake Tian、Quanrong Shen、Jack Zhang、John M. Wetzel、Carlos Forray、Raymond S. L. Chang、Theodore P. Broten、Terry W. Schorn、Tsing Bao Chen、Stacy O'Malley、Richard Ransom、Kathryn Schneck、Robert Bendesky、Charles M. Harrell、Kamlesh P. Vyas、Kanyin Zhang、John Gilbert、Douglas J. Pettibone、Michael A. Patane、Mark G. Bock、Roger M. Freidinger、Charles Gluchowski

  DOI：10.1021/jm990201h

  日期：1999.11.1

  by modification of the linker or finding alternative piperidine moieties which when cleaved as a consequence of metabolism would not give rise to mu-opioid activity. Modification of the linker gave several compounds with good alpha(1a) binding affinity (K(i) = < 1 nM) and selectivity (>300-fold over alpha(1b) and alpha(1d)). In vitro analysis in the microsomal assay revealed these modifications did

  先前我们已经将化合物1a描述为高亲和力亚型选择性alpha（1a）拮抗剂。化合物1a的体外和体内评估表明，其主要代谢产物为mu阿片类激动剂4-甲氧基羰基-4-苯基哌啶（3）。合成了几种二氢嘧啶酮类似物，其目的是通过修饰接头来使3的形成减至最少，或寻找替代的哌啶部分，当由于代谢作用而裂解时，其不会产生μ阿片样物质的活性。接头的修饰产生了几种具有良好的alpha（1a）结合亲和力（K（i）= <1 nM）和选择性（大于alpha（1b）和alpha（1d）的300倍）的化合物。微粒体测定法中的体外分析显示，这些修饰不会显着影响N-脱烷基和哌啶3的形成。第二种方法是 然而，产生了3个哌啶替代物，它们没有显示出明显的μ阿片样物质活性。这些化合物中的几种在α（1a）肾上腺素受体上保持了良好的亲和力，并且对alpha（1b）和alpha（1d）的选择性很高。例如，（+）-73和（+）-83的哌啶片段，