methyl 3-[3-(4,4'-dimethoxytrityloxy)propylcarbamoyl]-5-(3-tritylsulfenyloxypropylcarbamoyl)benzoate | 957545-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methyl 3-[3-(4,4'-dimethoxytrityloxy)propylcarbamoyl]-5-(3-tritylsulfenyloxypropylcarbamoyl)benzoate
• 英文别名: Methyl 3-[3-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]propylcarbamoyl]-5-(3-tritylsulfanyloxypropylcarbamoyl)benzoate
• CAS: 957545-15-2
• 化学式: C₅₆H₅₄N₂O₈S
• 分子量: 915.119
• InChiKey: RGGSMGOAAFQXNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.5
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[3-(4,4'-dimethoxytrityloxy)propylcarbamoyl]-5-(3-tritylsulfenyloxypropylcarbamoyl)benzoate 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 5.0h， 生成 3-[3-[Bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]propylcarbamoyl]-5-(3-tritylsulfanyloxypropylcarbamoyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用氧化可去除的三苯硫基合成具有三个不同序列的支链寡核苷酸

  摘要：

  我们使用具有酸不稳定的DMTr和可氧化裂解的TrS基团作为正交保护基团的新分支单元，合成了30-mer的三向分支寡聚脱氧核苷酸（ODN）。使用5- [3,5-双（三氟甲基）苯基] -1 H-四唑和（2 R，8a S）-（+）-（樟脑磺酰基）恶二丙啶作为亚磷酰胺单元的活化剂并成功地合成了支链ODN氧化剂。我们还发现TrS组与Lev，TBDMS和Fmoc组正交。这些结果表明，通过组合使用DMTr，TrS，Lev，TBDMS和Fmoc基团，可以合成更复杂的四和五分枝ODN。

  DOI：

  10.1021/jo071173a
• 作为产物：
  描述：

  3-tritylsulfenyloxypropan-1-amine 、 triethylammonium 3-{3-(4,4'-dimethoxytrityloxy)propylcarbamoyl}-5-(methoxycarbonyl)benzoate 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到methyl 3-[3-(4,4'-dimethoxytrityloxy)propylcarbamoyl]-5-(3-tritylsulfenyloxypropylcarbamoyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  使用氧化可去除的三苯硫基合成具有三个不同序列的支链寡核苷酸

  摘要：

  我们使用具有酸不稳定的DMTr和可氧化裂解的TrS基团作为正交保护基团的新分支单元，合成了30-mer的三向分支寡聚脱氧核苷酸（ODN）。使用5- [3,5-双（三氟甲基）苯基] -1 H-四唑和（2 R，8a S）-（+）-（樟脑磺酰基）恶二丙啶作为亚磷酰胺单元的活化剂并成功地合成了支链ODN氧化剂。我们还发现TrS组与Lev，TBDMS和Fmoc组正交。这些结果表明，通过组合使用DMTr，TrS，Lev，TBDMS和Fmoc基团，可以合成更复杂的四和五分枝ODN。

  DOI：

  10.1021/jo071173a

文献信息

• Synthesis of Branched Oligonucleotides with Three Different Sequences Using an Oxidatively Removable Tritylthio Group
  作者：Eri Utagawa、Akihiro Ohkubo、Mitsuo Sekine、Kohji Seio

  DOI：10.1021/jo071173a

  日期：2007.10.1

  We synthesized a three-way branched oligodeoxynucleotide (ODN) 30-mer using a new branch unit with acid-labile DMTr and oxidatively cleavable TrS groups as orthogonal protecting groups. The branched ODN was successfully synthesized using 5-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-1H-tetrazole and (2R,8aS)-(+)-(camphorylsulfonyl)oxaziridine as the activator of phosphoramidite units and the oxidizing reagent,

  我们使用具有酸不稳定的DMTr和可氧化裂解的TrS基团作为正交保护基团的新分支单元，合成了30-mer的三向分支寡聚脱氧核苷酸（ODN）。使用5- [3,5-双（三氟甲基）苯基] -1 H-四唑和（2 R，8a S）-（+）-（樟脑磺酰基）恶二丙啶作为亚磷酰胺单元的活化剂并成功地合成了支链ODN氧化剂。我们还发现TrS组与Lev，TBDMS和Fmoc组正交。这些结果表明，通过组合使用DMTr，TrS，Lev，TBDMS和Fmoc基团，可以合成更复杂的四和五分枝ODN。