[三(己-1-炔基)]苯基硅烷 | 101518-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: [三(己-1-炔基)]苯基硅烷
• 中文别名: 硅烷,三-1-己炔基苯基-
• 英文名称: [tri(hex-1-ynyl)]phenylsilane
• 英文别名: Tris(hex-1-ynyl)-phenylsilane
• CAS: 101518-73-4
• 化学式: C₂₄H₃₂Si
• 分子量: 348.604
• InChiKey: MNYWAZPAHWBRIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.54
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [三(己-1-炔基)]苯基硅烷 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Si取代的1-硅杂环丁烯衍生物的合成和核磁共振光谱表征

  摘要：

  三炔-1-基(有机)硅烷与一当量和两当量的9-硼双环[3.3.1]壬烷、9-BBN的硼氢化反应分别得到二炔-1-基硅烷和炔-1-基硅烷。炔-1-基硅烷衍生物在室温下是稳定的，可以在干燥的氩气下长期储存。这些化合物是用于进一步重排以提供具有 Si-烯基或 Si-炔基官能团的新型 1-硅杂环丁烯衍生物的有吸引力的材料。硼氢化反应由 Si-R1 功能很好地控制，即具有 R1 = Ph 的起始硅烷选择性地提供一个 Si-C≡C 键与一当量的 9-BBN 的硼氢化，而其他两个官能团保持不变。在温和的反应条件 (25°C) 下，R1 = Me 的起始硅烷生成含有二炔-1-基硅烷的混合物，炔-1-基硅烷和它们各自的1-硅杂环丁烯衍生物。所有新化合物都对空气和水分敏感，并通过多核磁共振波谱（1H、13C、11B、29Si NMR）在溶液中进行了研究。

  DOI：

  10.2478/s11532-010-0122-z
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-5-[(5-methyl-3-phenyl-oxazole-4-carbonyl)amino]benzoic acid 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以54%的产率得到[三(己-1-炔基)]苯基硅烷
  参考文献：
  名称：

  Boudin, Alain; Cerveau, Genevieve; Chuit, Claude, Angewandte Chemie, 1986, vol. 98, # 5, p. 472 - 473

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Alkynylsilanes and Alkynyl(vinyl)silanes. Synthesis,Molecular Structures and Multinuclear Magnetic Resonance Study
  作者：Bernd Wrackmeyer、Stefan Bayer、Oleg L. Tok、Elena V. Klimkina、Wolfgang Milius、Rhett Kempe、Ezzat Khan

  DOI：10.1515/znb-2010-0609

  日期：2010.6.1

  Alkynylsilanes bearing one to four alkynyl groups at silicon, with organyl groups (Me, Ph, Vin), H, Cl at silicon, and with substituents H, ⁿBu, ^tBu, Ph, C₆H₄-4-Me, 3-thienyl, CH₂NMe₂ at the C≡C bond, were prepared, and their ¹³C and ²⁹Si NMR data are reported. The results of X-ray structure analyses of three representative derivatives [di(phenylethynyl)dimethylsilane, di(phenylethynyl) methyl(phenyl)silane, and tri(phenylethynyl)methylsilane] are presented. The chemistry of mono- and dialkynylsilanes was further developed to prepare compounds with alternating Si atoms and C≡C bonds, affording new dialkynylsilanes as well as numerous new vinylsilanes which have also been characterized by ¹³C and ²⁹Si NMR spectroscopy in solution. In the case of ethynyl(triphenylsilylethynyl) dimethylsilane, the molecular structure was determined by X-ray diffraction.

  带有硅原子上一个到四个炔基的炔基硅烷，以及硅原子上带有甲基、苯基、乙烯基、氢、氯的有机基团，以及炔键上带有H、正丁基、叔丁基、苯基、4-甲基苯基、3-噻吩基、CH2NMe2等取代基的炔基硅烷已经制备，并报告了它们的13C和29Si核磁共振数据。三个代表性衍生物[二(苯乙炔基)二甲基硅烷、二(苯乙炔基)甲基(苯基)硅烷和三(苯乙炔基)甲基硅烷]的X射线结构分析结果被呈现。单炔基硅烷和二炔基硅烷的化学性质进一步发展，以制备交替的硅原子和C≡C键的化合物，得到了新的二炔基硅烷以及许多新的乙烯基硅烷，这些化合物也通过溶液中的13C和29Si核磁共振光谱进行了表征。在乙炔基(三苯基硅炔基)二甲基硅烷的情况下，分子结构是通过X射线衍射确定的。
• Synthesis of lanthanide(II)–imine complexes and their use in carbon–carbon and carbon–nitrogen unsaturated bond transformation
  作者：Ken Takaki、Kimihiro Komeyama、Katsuomi Takehira

  DOI：10.1016/j.tet.2003.06.003

  日期：2003.12

  1 quantitatively, the structure of which was characterized by X-ray analysis. The imine complexes 1 catalyzed dehydrogenative silylation of terminal alkynes, hydrosilylation of imines and alkenes, and intermolecular hydrophosphination of alkynes. Moreover, dehydrogenative double silylation of conjugated dienes was achieved with 1.

  和sa金属将芳香族酮亚胺还原，直接定量得到二价氮杂蒽环丙烷丙烷配合物1，其结构通过X射线分析表征。亚胺络合物1催化末端炔烃的脱氢甲硅烷基化，亚胺和烯烃的氢化硅烷化以及炔烃的分子间加氢磷酸化。此外，共轭二烯的脱氢双甲硅烷基化是用1实现的。
• Organocalcium Complex‐Catalyzed Dehydrogenative Coupling of Hydrosilanes with Terminal Alkynes
  作者：Ruixin Liu、Xiaojuan Liu、Tanyu Cheng、Yaofeng Chen

  DOI：10.1002/ejoc.202101218

  日期：2022.1.11

  complex [LCaCH2SiMe3] (L=[MeC(NDipp)CHC(tBu)NCH2CH2N(Me)CH2CH2NMe2]−, Dipp=2,6-(iPr)2C6H3) as the catalyst, the reactions of n-HexSiH3 with terminal alkynes are able to provide trialkynylsilanes. On the other hand, the reactions of Et2SiH2 with terminal alkynes give monoalkynylsilanes efficiently.

  用烷基钙络合物[LCaCH 2 SiMe 3 ] (L=[MeC(NDipp)CHC( t Bu)NCH 2 CH 2 N(Me)CH 2 CH 2 NMe 2 ] - , Dipp=2,6-( i Pr ) 2 C 6 H 3 ) 作为催化剂，n -HexSiH 3与末端炔烃的反应能够提供三炔基硅烷。另一方面，Et 2 SiH 2与末端炔烃的反应有效地产生单炔基硅烷。
• Dehydrogenative Silylation of Terminal Alkynes Catalyzed by Ytterbium−Imine Complexes
  作者：Ken Takaki、Masanobu Kurioka、Tohru Kamata、Katsuomi Takehira、Yoshikazu Makioka、Yuzo Fujiwara

  DOI：10.1021/jo981008i

  日期：1998.12.1

  Catalytic dehydrogenative silylation of terminal alkynes with hydrosilanes has been achieved by using divalent Yb-imine complexes; The reaction with mono-, di-, and trihydrosilanes gave the corresponding alkynylsilanes in good yields. alpha,omega-Diynes were similarly silylated at both termini. Thus, oligomers were obtained from the diynes and dihydrosilanes. In addition, it has been found that the imine complexes exhibit catalytic activity for redistribution of the silyl groups of the alkynylsilanes and for Si-Si bond fission of disilanes.
• BOUDIN A.; CERVEAU G.; CHUIT C.; CORRIU J. P.; REYE C., ANGEW. CHEM., 98,(1986) N 5, 472-473
  作者：BOUDIN A.、 CERVEAU G.、 CHUIT C.、 CORRIU J. P.、 REYE C.

  DOI：——

  日期：——