5'-amino-5'-deoxyguanosine 5'-N-phosphoramidate | 1004620-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: 5'-amino-5'-deoxyguanosine 5'-N-phosphoramidate
• 英文别名: GNHP；[[(2R,3S,4R,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methylamino]phosphonic acid
• CAS: 1004620-06-7
• 化学式: C₁₀H₁₅N₆O₇P
• 分子量: 362.239
• InChiKey: QUICTXGNVFNWKH-UUOKFMHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  205
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-amino-5'-deoxyguanosine 5'-N-phosphoramidate 在 水 作用下， 生成 5'-amino-5'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  Preparation and purification of 5′-amino-5′-deoxyguanosine-5′-N-phosphoramidate and its initiation properties with T7 RNA polymerase

  摘要：

  5-氨基-5-脱氧鸟苷-5-N-磷酸酰胺（GNHP）由鸟苷通过四个步骤合成。通过光谱和动力学研究确认了其特性。开发了一种色谱法来纯化这种不稳定的化合物。发现GNHP能够启动T7 RNAP促进转录，生成5-O3P-NH-RNA，后者易水解生成5-H2N-RNA，后者可与活化酯结合。

  DOI：

  10.1039/b717896d
• 作为产物：
  描述：

  5'-amino-5'-deoxyguanosine 在 potassium phosphodichloridate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 5'-amino-5'-deoxyguanosine 5'-N-phosphoramidate
  参考文献：
  名称：

  The aqueous N-phosphorylation and N-thiophosphorylation of aminonucleosides

  摘要：

  我们在水介质中证明了无保护氨基核苷的N-磷酸化和N-硫磷酸化。以5'-氨基-5'-脱氧鸟苷为底物，探索了使用磷酰氯进行N-磷酸化和使用硫磷酰氯进行N-硫磷酸化作为pH值的函数。将这些试剂与磷二氯酸酯和硫磷二氯酸酯离子进行了比较，并将该方法应用于其他氨基核苷。以pH值和烷基化剂为函数，研究了核苷N-硫磷酰胺的S-烷基化。

  DOI：

  10.1039/c4ra08317b

文献信息

• The aqueous N-phosphorylation and N-thiophosphorylation of aminonucleosides
  作者：Louis P. Conway、Richard J. Delley、Jonathan Neville、Gemma R. Freeman、Hannah J. Maple、Vincent Chan、Alexander J. Hall、David R. W. Hodgson

  DOI：10.1039/c4ra08317b

  日期：——

  We demonstrate N-phosphorylation and N-thiophosphorylation of unprotected aminonucleosides in aqueous media. N-Phosphorylations using phosphoric chloride and N-thiophosphorylations using thiophosphoryl chloride were explored as functions of pH using 5′-amino-5′-deoxyguanosine as substrate. These reagents were compared to phosphodichloridate and thiophosphodichloridate ions, and the methodology was applied to other aminonucleosides. S-Alkylations of the nucleoside N-thiophosphoramidates were investigated as functions of pH and alkylating agent.

  我们在水介质中证明了无保护氨基核苷的N-磷酸化和N-硫磷酸化。以5'-氨基-5'-脱氧鸟苷为底物，探索了使用磷酰氯进行N-磷酸化和使用硫磷酰氯进行N-硫磷酸化作为pH值的函数。将这些试剂与磷二氯酸酯和硫磷二氯酸酯离子进行了比较，并将该方法应用于其他氨基核苷。以pH值和烷基化剂为函数，研究了核苷N-硫磷酰胺的S-烷基化。
• Preparation and purification of 5′-amino-5′-deoxyguanosine-5′-N-phosphoramidate and its initiation properties with T7 RNA polymerase
  作者：David Williamson、David R. W. Hodgson

  DOI：10.1039/b717896d

  日期：——

  5′-Amino-5′-deoxyguanosine-5′-N-phosphoramidate (GNHP) was synthesised in four steps from guanosine. Its identity was confirmed using spectroscopic and kinetic studies. A chromatographic method for the purification of this unstable compound was developed. GNHP was found to initiate T7 RNAP promoted transcriptions to afford 5′-O3P-NH-RNA, which hydrolyses readily to yield 5′-H2N-RNA that can be conjugated to activated esters.

  5-氨基-5-脱氧鸟苷-5-N-磷酸酰胺（GNHP）由鸟苷通过四个步骤合成。通过光谱和动力学研究确认了其特性。开发了一种色谱法来纯化这种不稳定的化合物。发现GNHP能够启动T7 RNAP促进转录，生成5-O3P-NH-RNA，后者易水解生成5-H2N-RNA，后者可与活化酯结合。