N-[({[(2E)-4-(tert-butyl(diphenyl)silyloxy)-3-methylbut-2-en-1-yl]oxy}amino)sulfonyl]cyclohexane-carboxamide | 1009734-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: N-[({[(2E)-4-(tert-butyl(diphenyl)silyloxy)-3-methylbut-2-en-1-yl]oxy}amino)sulfonyl]cyclohexane-carboxamide
• 英文别名: N-[[(E)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methylbut-2-enoxy]sulfamoyl]cyclohexanecarboxamide
• CAS: 1009734-75-1
• 化学式: C₂₈H₄₀N₂O₅SSi
• 分子量: 544.788
• InChiKey: PVAXLTJSAPVUCZ-BSYVCWPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[({[(2E)-4-(tert-butyl(diphenyl)silyloxy)-3-methylbut-2-en-1-yl]oxy}amino)sulfonyl]cyclohexane-carboxamide 在 氟化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以97%的产率得到N-[({[(2E)-4-hydroxy-3-methylbut-2-en-1-yl]oxy}amino)sulfonyl]cyclohexane-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  （E）-1-羟基-2-甲基丁-2-烯基4-二磷酸酯，类异戊二烯前体和人类γδT细胞活化剂的类似物的合成

  摘要：

  （E）-1-羟基-2-甲基-丁-2-烯基4-二磷酸酯（HMBPP）是非甲羟戊酸途径生物合成类异戊二烯的中间体，也是人类γδT细胞的非常强的激活剂表达Vγ9Vδ2受体。本文描述了HMBPP类似物的合成，其中二磷酸基团被潜在的等排结构部分取代，即氨基甲酸酯，N-酰基-N'-氧基氨基磺酸酯或氨基磺酰基氨基甲酸酯官能团。评估了合成的类似物刺激Vγ9/Vδ2T细胞反应或抑制非甲羟戊酸途径中的最后一种酶GcpE和LytB的潜力。

  DOI：

  10.1021/jo701873t
• 作为产物：
  描述：

  Cyclohexyl-(2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl)methanone 、 N-{[(2E)-4-(tert-butyl(diphenyl)silyloxy)-3-methylbut-2-en-1-yl]oxy}sulfamide 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到N-[({[(2E)-4-(tert-butyl(diphenyl)silyloxy)-3-methylbut-2-en-1-yl]oxy}amino)sulfonyl]cyclohexane-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  （E）-1-羟基-2-甲基丁-2-烯基4-二磷酸酯，类异戊二烯前体和人类γδT细胞活化剂的类似物的合成

  摘要：

  （E）-1-羟基-2-甲基-丁-2-烯基4-二磷酸酯（HMBPP）是非甲羟戊酸途径生物合成类异戊二烯的中间体，也是人类γδT细胞的非常强的激活剂表达Vγ9Vδ2受体。本文描述了HMBPP类似物的合成，其中二磷酸基团被潜在的等排结构部分取代，即氨基甲酸酯，N-酰基-N'-氧基氨基磺酸酯或氨基磺酰基氨基甲酸酯官能团。评估了合成的类似物刺激Vγ9/Vδ2T细胞反应或抑制非甲羟戊酸途径中的最后一种酶GcpE和LytB的潜力。

  DOI：

  10.1021/jo701873t

文献信息

• Synthesis of Analogues of (<i>E</i>)-1-Hydroxy-2-methylbut-2-enyl 4-Diphosphate, an Isoprenoid Precursor and Human γδ T Cell Activator
  作者：Steven Van Hoof、Carl Jeffrey Lacey、René C. Röhrich、Jochen Wiesner、Hassan Jomaa、Serge Van Calenbergh

  DOI：10.1021/jo701873t

  日期：2008.2.1

  intermediate in the non-mevalonate pathway for the biosynthesis of isoprenoids and also serves as a very strong activator of human γδ T cells expressing Vγ9Vδ2 receptors. This paper describes the synthesis of analogues of HMBPP, in which the diphosphate group is replaced by potential isosteric moieties, i.e., carbamate, N-acyl-N‘-oxy sulfamate, or aminosulfonyl carbamate functionalities. The potential of the synthesized

  （E）-1-羟基-2-甲基-丁-2-烯基4-二磷酸酯（HMBPP）是非甲羟戊酸途径生物合成类异戊二烯的中间体，也是人类γδT细胞的非常强的激活剂表达Vγ9Vδ2受体。本文描述了HMBPP类似物的合成，其中二磷酸基团被潜在的等排结构部分取代，即氨基甲酸酯，N-酰基-N'-氧基氨基磺酸酯或氨基磺酰基氨基甲酸酯官能团。评估了合成的类似物刺激Vγ9/Vδ2T细胞反应或抑制非甲羟戊酸途径中的最后一种酶GcpE和LytB的潜力。