(3R,4R,5R,8R,10S)-11-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-ethyl-5-methyl-8,10-bis[tri(propan-2-yl)silyloxy]undec-1-en-4-ol | 1009090-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R,4R,5R,8R,10S)-11-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-ethyl-5-methyl-8,10-bis[tri(propan-2-yl)silyloxy]undec-1-en-4-ol
• CAS: 1009090-01-0
• 化学式: C₃₈H₈₂O₄Si₃
• 分子量: 687.323
• InChiKey: IVLLOXJRNYHLPC-MWZANJDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.51
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5R,8R,10S)-11-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-ethyl-5-methyl-8,10-bis[tri(propan-2-yl)silyloxy]undec-1-en-4-ol 、 丙烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到[(3R,4R,5R,8R,10S)-11-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-ethyl-5-methyl-8,10-bis[tri(propan-2-yl)silyloxy]undec-1-en-4-yl] prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-Bitungolide F的全合成及其绝对立体化学的测定

  摘要：

  描述了高度收敛的bitungolide F的全合成，导致其绝对立体化学的赋值。关键步骤包括霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯烃化反应以构建C7-C8键，维蒂希反应以在分子中引入共轭E，E-烯烃部分，最后是闭环易位反应以构建六元环分子的α，β-不饱和δ-内酯。使用Crimmins的方案，修改后的Evans的syn- aldol反应用于在C4和C5中心安装立体化学。使用Evans规程通过C9酮的羟基直接还原法引入C9处的立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo7023152
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-[(2S,4R,7R,8R,9R)-9-ethyl-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-7-methyl-2,4-bis[tri(propan-2-yl)silyloxy]undec-10-enoxy]-dimethylsilane 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到(3R,4R,5R,8R,10S)-11-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-ethyl-5-methyl-8,10-bis[tri(propan-2-yl)silyloxy]undec-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-Bitungolide F的全合成及其绝对立体化学的测定

  摘要：

  描述了高度收敛的bitungolide F的全合成，导致其绝对立体化学的赋值。关键步骤包括霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯烃化反应以构建C7-C8键，维蒂希反应以在分子中引入共轭E，E-烯烃部分，最后是闭环易位反应以构建六元环分子的α，β-不饱和δ-内酯。使用Crimmins的方案，修改后的Evans的syn- aldol反应用于在C4和C5中心安装立体化学。使用Evans规程通过C9酮的羟基直接还原法引入C9处的立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo7023152

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Bitungolide F and Determination of Its Absolute Stereochemistry
  作者：Subhash Ghosh、Soma Uday Kumar、J. Shashidhar

  DOI：10.1021/jo7023152

  日期：2008.2.1

  A highly convergent total synthesis of bitungolide F leading to the assignment of its absolute stereochemistry is described. The key steps include a Horner−Wadsworth−Emmons olefination to construct the C7−C8 bond, a Wittig reaction to introduce the conjugate E,E-olefinic moiety in the molecule, and finally a ring-closing metathesis reaction to construct the six-membered α,β-unsaturated δ-lactone of

  描述了高度收敛的bitungolide F的全合成，导致其绝对立体化学的赋值。关键步骤包括霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯烃化反应以构建C7-C8键，维蒂希反应以在分子中引入共轭E，E-烯烃部分，最后是闭环易位反应以构建六元环分子的α，β-不饱和δ-内酯。使用Crimmins的方案，修改后的Evans的syn- aldol反应用于在C4和C5中心安装立体化学。使用Evans规程通过C9酮的羟基直接还原法引入C9处的立体化学。