(3R,4S,5R,7S)-8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-7-hydroxy-3,4-bis(methoxymethoxy)-5-methyloctan-2-one | 1031421-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R,4S,5R,7S)-8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-7-hydroxy-3,4-bis(methoxymethoxy)-5-methyloctan-2-one
• CAS: 1031421-10-9
• 化学式: C₂₉H₄₄O₇Si
• 分子量: 532.75
• InChiKey: IGHUQAGHAKWDDU-OEZPAIJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5R,7S)-8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-7-hydroxy-3,4-bis(methoxymethoxy)-5-methyloctan-2-one 、 (E)-2-methyl-hepta-2,6-dienoic acid 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以75%的产率得到[(2R,4R,5S,6R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5,6-bis(methoxymethoxy)-4-methyl-7-oxooctan-2-yl] (2E)-2-methylhepta-2,6-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Amphidinolide H1全合成的合成研究

  摘要：

  描述了大环内酯核心的会聚合成，作为amphidinolide H1的直接前体，其特点是钯催化的Stille交叉偶联、甲基酮非对映选择性羟醛反应、Mitsunobu酯化和分子内闭环复分解（RCM）反应构建 26 元大环作为关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032101
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,5R,7S)-8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3,4-bis(methoxymethoxy)-5-methyl-7-triethylsilyloxyoctan-2-one 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以99%的产率得到(3R,4S,5R,7S)-8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-7-hydroxy-3,4-bis(methoxymethoxy)-5-methyloctan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Amphidinolide H1全合成的合成研究

  摘要：

  描述了大环内酯核心的会聚合成，作为amphidinolide H1的直接前体，其特点是钯催化的Stille交叉偶联、甲基酮非对映选择性羟醛反应、Mitsunobu酯化和分子内闭环复分解（RCM）反应构建 26 元大环作为关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032101

文献信息

• Synthetic Studies toward the Total Synthesis of Amphidinolide H1
  作者：Gang Zhao、Lisheng Deng、Zhixiong Ma

  DOI：10.1055/s-2008-1032101

  日期：——

  A convergent synthesis of the macrolide core as the immediate precursor to amphidinolide H1 is described, which features a palladium-catalyzed Stille cross-coupling, a methyl ketone diastereoselective aldol reaction, a Mitsunobu esterification, and an intramolecular ring-closing metathesis (RCM) reaction to construct the 26-membered macrocycle as key steps.

  描述了大环内酯核心的会聚合成，作为amphidinolide H1的直接前体，其特点是钯催化的Stille交叉偶联、甲基酮非对映选择性羟醛反应、Mitsunobu酯化和分子内闭环复分解（RCM）反应构建 26 元大环作为关键步骤。