(6S,7S,7aS)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4,7-trimethyl-2,3,5,6,7,7a-hexahydrocyclopenta[c]pyridin-1-one | 1028192-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (6S,7S,7aS)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4,7-trimethyl-2,3,5,6,7,7a-hexahydrocyclopenta[c]pyridin-1-one
• 英文别名: (6S,7S,7aS)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4,7-trimethyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3H-cyclopenta[c]pyridin-1-one
• CAS: 1028192-53-1
• 化学式: C₁₇H₃₁NO₂Si
• 分子量: 309.524
• InChiKey: NNTMKZLDMGBRBB-SNPRPXQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,7S,7aS)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4,7-trimethyl-2,3,5,6,7,7a-hexahydrocyclopenta[c]pyridin-1-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、6.89 MPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 (4R,4aS,6S,7S,7aR)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4,7-trimethyl-octahydrocyclopenta[c]pyridin-1-one
  参考文献：
  名称：

  (-)-Incarvillateine 通过 Rh 催化的烯烃 C-H 键活化进行分子内烷基化的不对称合成

  摘要：

  (-)-incarvillateine 是一种具有强镇痛作用的天然产物，通过 11 个步骤完成了不对称全合成，总产率为 15.4%。关键步骤是铑催化的烯烃 CH 键的分子内烷基化以设置两个立体中心。此外，这种转化会产生一种环外、四取代的烯烃，通过它可以很容易地获得双环哌啶部分。

  DOI：

  10.1021/ja8012159
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (1S,2S,3S,5Z)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-5-(1-methyliminopropan-2-ylidene)cyclopentane-1-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (6S,7S,7aS)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4,7-trimethyl-2,3,5,6,7,7a-hexahydrocyclopenta[c]pyridin-1-one
  参考文献：
  名称：

  (-)-Incarvillateine 通过 Rh 催化的烯烃 C-H 键活化进行分子内烷基化的不对称合成

  摘要：

  (-)-incarvillateine 是一种具有强镇痛作用的天然产物，通过 11 个步骤完成了不对称全合成，总产率为 15.4%。关键步骤是铑催化的烯烃 CH 键的分子内烷基化以设置两个立体中心。此外，这种转化会产生一种环外、四取代的烯烃，通过它可以很容易地获得双环哌啶部分。

  DOI：

  10.1021/ja8012159