4-N-(N-cyclohexylcarbamoyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)deoxycytidine 3'-(2-cyanoethyl N,N-diisopropylphosphoramidite) | 950522-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4-N-(N-cyclohexylcarbamoyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)deoxycytidine 3'-(2-cyanoethyl N,N-diisopropylphosphoramidite)
• 英文别名: 1-[1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxyoxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]-3-cyclohexylurea
• CAS: 950522-49-3
• 化学式: C₄₆H₅₉N₆O₈P
• 分子量: 854.984
• InChiKey: QPBAXKFNTRMJDX-KLCPBANFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-N-(N-cyclohexylcarbamoyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)deoxycytidine 、 双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦 在 四氮唑 、 二异丙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以41%的产率得到4-N-(N-cyclohexylcarbamoyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)deoxycytidine 3'-(2-cyanoethyl N,N-diisopropylphosphoramidite)
  参考文献：
  名称：

  末端修饰寡核苷酸的合成及其杂交对靶RNA大小的依赖性†

  摘要：

  我们已经开发了新的人工寡核苷酸探针，该探针显示出对长RNA靶标的选择性识别。我们的结果表明，通过大的取代基（如环己基和甲基）修饰寡核苷酸探针的末端4-（3,6,9-三氧杂十二碳二烯）苯基 （cr）组显着提高了探针对短RNA靶的选择性。通过在环己烷环上添加磷酸基团进一步提高了选择性。尽管从一般意义上讲，对短RNA靶的选择性需要大大提高，但它特别适用于相对于pre-miRNA的成熟miRNA的选择性检测。

  DOI：

  10.1039/b900301k

文献信息

• Synthesis of terminally modified oligonucleotides and their hybridization dependence on the size of the target RNAs
  作者：Kohji Seio、Yusuke Takaku、Kazuya Miyazaki、Sayako Kurohagi、Yoshiaki Masaki、Akihiro Ohkubo、Mitsuo Sekine

  DOI：10.1039/b900301k

  日期：——

  We have developed new artificial oligonucleotide probes that show selective recognition for short RNA targets over long RNA targets. Our results suggested that modification of the termini of the oligonucleotide probes by bulky substituents such as cyclohexyl and 4-(3,6,9-trioxaundecylenedioxy)phenyl (Bzcr) groups significantly improved the selectivity of the probes toward the short RNA targets. The

  我们已经开发了新的人工寡核苷酸探针，该探针显示出对长RNA靶标的选择性识别。我们的结果表明，通过大的取代基（如环己基和甲基）修饰寡核苷酸探针的末端4-（3,6,9-三氧杂十二碳二烯）苯基 （cr）组显着提高了探针对短RNA靶的选择性。通过在环己烷环上添加磷酸基团进一步提高了选择性。尽管从一般意义上讲，对短RNA靶的选择性需要大大提高，但它特别适用于相对于pre-miRNA的成熟miRNA的选择性检测。