[(Z)-5-bromopent-3-enoxy]-tert-butyl-diphenylsilane | 1006380-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(Z)-5-bromopent-3-enoxy]-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 1006380-53-5
• 化学式: C₂₁H₂₇BrOSi
• 分子量: 403.434
• InChiKey: CKQWAWYAUIVTAU-WDZFZDKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(Z)-5-bromopent-3-enoxy]-tert-butyl-diphenylsilane 、 (1S,2S,5S,6S)-5-((dimethyl(phenyl)silyl)methyl)-6-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-vinylcyclohex-3-enecarbaldehyde 在 chromium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以49%的产率得到(1S,2S)-2-(2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)ethyl)-1-((1R,2S,5S,6S)-5-((dimethyl(phenyl)silyl)methyl)-6-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-vinylcyclohex-3-en-1-yl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A Non-Diels−Alder Approach to the cis-Decalin Core of Branimycin

  摘要：

  The synthesis of the highly substituted cis-decalin core of branimycin has been accomplished. A catalytic copper-mediated S(N)2' opening of oxabicycle 7 with Grignard reagent and ring-closing metathesis served as key transformations.

  DOI：

  10.1021/ol7027338