(S)-6-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-8-trimethylsilanyloct-7-ynal | 1041860-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-6-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-8-trimethylsilanyloct-7-ynal
• 英文别名: (6S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-trimethylsilyloct-7-ynal
• CAS: 1041860-97-2
• 化学式: C₁₇H₃₄O₂Si₂
• 分子量: 326.627
• InChiKey: XZJIOFWPIDWXKK-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.02
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-8-trimethylsilanyloct-7-ynal 、 在 三氟化硼乙醚 、 氢氧化钾 、 potassium dihydrogenphosphate 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 4.33h， 以1.23 g的产率得到(3S,4R,9S)-9-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-dimethylphenylsilanyl-11-trimethylsilanylundec-1-en-10-yn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  通过立体发散的[3 + 2]环化反应，高度立体选择性和模块化合成10-羟基三叶黄素和三个非对映异构体。

  摘要：

  通过使用四氢呋喃基甲醛2a和烯丙基硅烷3的[3 + 2]环合反应，可以完成壬基产乙酸原素10-羟基三叶草素（4a）的聚合反应。通过简单地改变反应条件，就可以从相同的前体中获得模块化的，高度立体选择性的三种10-羟基三叶球蛋白非对映异构体的合成方法。

  DOI：

  10.1021/ol801242d
• 作为产物：
  描述：

  (S)-6-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-8-trimethylsilanyloct-7-ynoic acid methyl ester 在 二异丁基氢化铝 、 氯化铵 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到(S)-6-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-8-trimethylsilanyloct-7-ynal
  参考文献：
  名称：

  通过立体发散的[3 + 2]环化反应，高度立体选择性和模块化合成10-羟基三叶黄素和三个非对映异构体。

  摘要：

  通过使用四氢呋喃基甲醛2a和烯丙基硅烷3的[3 + 2]环合反应，可以完成壬基产乙酸原素10-羟基三叶草素（4a）的聚合反应。通过简单地改变反应条件，就可以从相同的前体中获得模块化的，高度立体选择性的三种10-羟基三叶球蛋白非对映异构体的合成方法。

  DOI：

  10.1021/ol801242d

文献信息

• Highly Stereoselective and Modular Syntheses of 10-Hydroxytrilobacin and Three Diastereomers via Stereodivergent [3 + 2]-Annulation Reactions
  作者：Chan Woo Huh、William R. Roush

  DOI：10.1021/ol801242d

  日期：2008.8.7

  convergent synthesis of the annonaceous acetogenin, 10-hydroxytrilobacin ( 4a), was accomplished by using the [3 + 2]-annulation reaction of tetrahydrofuranyl carboxaldehyde 2a and allylsilane 3. The stereodivergency of the [3 + 2]-annulation reaction made it possible to achieve modular, highly stereoselective syntheses of three 10-hydroxytrilobacin diastereomers from the same precursors by using simple

  通过使用四氢呋喃基甲醛2a和烯丙基硅烷3的[3 + 2]环合反应，可以完成壬基产乙酸原素10-羟基三叶草素（4a）的聚合反应。通过简单地改变反应条件，就可以从相同的前体中获得模块化的，高度立体选择性的三种10-羟基三叶球蛋白非对映异构体的合成方法。