丁-1-烯-3-炔-2-基(三甲基)硅烷 | 142067-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 丁-1-烯-3-炔-2-基(三甲基)硅烷
• 英文名称: 1-trimethylsilanylvinylacetylene
• 英文别名: 2-(trimethylsilyl)-1-buten-3-yne；Silane, trimethyl(1-methylene-2-propynyl)-；but-1-en-3-yn-2-yl(trimethyl)silane
• CAS: 142067-27-4
• 化学式: C₇H₁₂Si
• 分子量: 124.258
• InChiKey: NBDZULOHCHFPTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  104.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.784±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 丁-1-烯-3-炔-2-基(三甲基)硅烷 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以83.9%的产率得到环丙乙炔
  参考文献：
  名称：

  一种含取代炔基环丙化合物的制备方法

  摘要：

  本发明涉及有机合成领域，公开了一种含取代炔基环丙化合物的制备方法，以双烯烃化合物ii为起始原料，在催化剂作用下，在溶剂中与重氮物iv混合反应，得到含有丙化合物iii的反应液；将所得反应液加入酸水或热水中洗涤，再加入无机碱或有机碱调节pH至11~14，制得取代炔基环丙化合物i。本发明方法具有以下有益效果：1）提高反应的收率；2）使用廉价易得的工业化原料；3），减少副产物，减少环境污染。

  公开号：

  CN107721796B

文献信息

• Palladium catalyzed addition of carbon pronucleophiles to conjugated enynes
  作者：Vladimir Gevorgyan、Chie Kadowaki、Matthew M. Salter、Isao Kadota、Shinichi Saito、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00602-9

  日期：1997.7

  Palladium catalyzed addition of certain carbon pronucleophiles 2 to conjugated enynes 1 afforded the corresponding allenes 3 in good to excellent yields. The most reactive methynes such as methylmalononitrile 2c enabled to undergo double addition leading to alkenes 4. Catalyst optimization supported Pd2(dba)3• CHCl3 -dppf combination as the best system among all catalysts tested. The plausible mechanisms

  钯催化将某些碳原核亲核体2加到共轭烯1上，以良好至极好的收率得到相应的丙二烯3。诸如甲基丙二腈2c之类的反应性最强的次炔能够进行两次加成反应，生成烯烃4。催化剂优化支持Pd 2（dba）3 •CHCl 3 -dppf组合，是所有测试催化剂中最佳的系统。提出了这些催化反应的合理机理。
• Synthesis of allenes via palladium catalysed addition of certain activated methynes to conjugated enzynes
  作者：Matthew M. Salter、Vladimir Gevorgyan、Shinichi Saito、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1039/cc9960000017

  日期：——

  The palladium catalysed reaction of conjugated enzynes 1 with certain activated methynes 2 gives allenes 3 in good to high yields.

  钯催化的共轭酶烯1与某些活化乙炔2的反应，能够以良好至高产率生成三碳烯3。
• Palladium catalyzed hydroamination of conjugated enynes
  作者：Ukkiramapandian Radhakrishnan、Mohammad Al-Masum、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10697-9

  日期：1998.2

  The [(eta(3)-C3H5)PdCl](2)-dppf-AcOH catalytic system effected the hydroamination of conjugated enynes 1 leading to the formation of (E)-isomer of alkenic 1,4-diamines in stereoselective fashion. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Palladium(0)-catalyzed hydroboration of 1-buten-3-ynes: preparation of allenylboranes
  作者：Yonetatsu Matsumoto、Masaki Naito、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/om00043a075

  日期：1992.7

  Reaction of 2-substituted 1-buten-3-ynes (CH2=CR-C=CH) with catecholborane in the presence of a palladium catalyst bearing a monodentate phosphine ligand such as PPh3 or PPh2(C6F5) proceeded in a 1,4-fashion to give (3-substituted 1,2-butadienyl)-1,3,2-benzodioxaboroles (CH3(R)C=C=CH(BO2C6H4)). Reaction of the allenylboranes with benzaldehyde gave the corresponding homopropargyl alcohols.