丁-2-烯基三甲基甲硅烷基醚 | 18269-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 丁-2-烯基三甲基甲硅烷基醚
• 中文别名: 硅烷,(2-丁烯氧基)三甲基-
• 英文名称: but-2-enyloxytrimethylsilane
• 英文别名: But-2-enyl trimethylsilyl ether；crotyl alcohol trimethylsilyl ether；But-2-enyloxy-trimethylsilan；But-2-enoxy(trimethyl)silane
• CAS: 18269-32-4
• 化学式: C₇H₁₆OSi
• 分子量: 144.289
• InChiKey: RQYBDDHHZHXTRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  35 °C(Press: 25 Torr)
• 密度：
  0.895 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁-2-烯基三甲基甲硅烷基醚 在 cetyltrimethylammonium peroxodisulphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到丁烯-2-醛
  参考文献：
  名称：

  使用十六烷基三甲基过二硫酸铵将三甲基甲硅烷基醚氧化脱保护为相应的羰基化合物

  摘要：

  十六烷基三甲基过二硫酸铵 (CTA)2S2O8 被定量制备并用于在乙腈中将三甲基甲硅烷基醚氧化和脱保护为相应的羰基化合物。还实现了在饱和烷基三甲基甲硅烷基醚存在下烯丙基或苄基三甲基甲硅烷基醚的选择性氧化。这种新试剂效率更高，在氧化剂量、反应时间短、后处理简单和收率高方面具有优于类似氧化剂的几个优点。

  DOI：

  10.1080/10426500701672200
• 作为产物：
  描述：

  2-iodobutoxy(trimethyl)silane 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 38.0h， 以70%的产率得到丁-2-烯基三甲基甲硅烷基醚
  参考文献：
  名称：

  碘代三甲基硅烷和DBU将环氧乙烷逐步转化为烯丙醇

  摘要：

  由六甲基乙硅烷和碘制得的碘三甲基硅烷与环氧乙烷平稳反应，生成（2-碘烷氧基）三甲基硅烷，可以用DBU以高收率将其转化为烯丙基醇。整个转换可以一锅进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92598-x

文献信息

• Stepwise conversion of oxiranes to allylic alcohols by iodotrimethylsilane and DBU
  作者：Hideki Sakurai、Koshi Sasaki、Akira Hosomi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92598-x

  日期：1980.1

  Iodotrimethylsilane, prepared from hexamethyldisilane and iodine reacts smoothly with oxiranes to give (2-iodoalkoxy)trimethylsilanes which can be converted to allylic alcohols with DBU in good yields. The whole conversion can be carried out in one-pot operation.

  由六甲基乙硅烷和碘制得的碘三甲基硅烷与环氧乙烷平稳反应，生成（2-碘烷氧基）三甲基硅烷，可以用DBU以高收率将其转化为烯丙基醇。整个转换可以一锅进行。
• The structure and formation of methyllithium ionic fragments
  作者：W. McLean、J.A. Schultz、L.G. Pedersen、R.C. Jarnagin

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)82294-9

  日期：1979.8

  Properties of the methyllithium species Li4(CH3)3+, Li4(CH3)2+, Li4CH3+, Li2CH3+, LiCH3+, and Li2(CH32 have been probed by the application of an ab initio computational procedure. These lithium cluster species are the methyl analog of the products observed experimentally to result from the fragmentation of ethyllithium and t-butyllithium. The procudure was used to determine the optimum geometry for

  甲基锂物质Li 4（CH 3）3 +，Li 4（CH 3）2 +，Li 4 CH 3 +，Li 2 CH 3 +，LiCH 3 +和Li 2（CH 3 2）的性质已经通过从头算程序的应用进行了探索。这些锂簇物质是实验观察到的由乙基锂和叔丁基锂断裂产生的产物的甲基类似物。该程序用于确定每种物种的最佳几何形状。用于对象片段的构象青睐计算总能量被用于估计δ Ë的用于通过其光激发父，李可能的路径4（CH 3）4，可以解离。将发现的稳定离子及其形成方式与通过Li 4 [C（CH 3）3 ] 4的解离电离形成的光碎片进行了比较。 最近报道。
• Sodium Diisopropylamide in Tetrahydrofuran: Selectivities, Rates, and Mechanisms of Alkene Isomerizations and Diene Metalations
  作者：Russell F. Algera、Yun Ma、David B. Collum

  DOI：10.1021/jacs.7b05218

  日期：2017.8.23

  for the metalation of 1,4-dienes and isomerization of alkenes. Dienes metalate via tetrasolvated sodium amide monomers, whereas 1-pentene is isomerized by trisolvated monomers. Facile, highly Z-selective isomerizations are observed for allyl ethers under conditions that compare favorably to those of existing protocols. The selectivity is independent of the substituents on the allyl ethers; rate and

  四氢呋喃中的二异丙基酰胺钠是1,4-二烯金属化和烯烃异构化的有效碱。二烯通过四溶剂化钠酰胺单体金属化，而1-戊烯则被三溶剂化单体异构化。在与现有方案相比有利的条件下，观察到烯丙基醚的容易的，高度Z-选择性的异构化。选择性与烯丙基醚上的取代基无关；速率和计算数据表明，钠-氧接触的速率，机理和作用是取代基依赖性的。讨论了底物配位和溶剂配位对钠的竞争影响。
• Interhalogen-catalyzed cleavages of ethers and esters with trimethylsilyl bromide or chloride
  作者：Edwin C. Friedrich、George DeLucca

  DOI：10.1021/jo00158a018

  日期：1983.5
• Al'biskaya,V.M. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1963, vol. 33, p. 3704
  作者：Al'biskaya,V.M. et al.

  DOI：——

  日期：——