tert-butyl (2Z)-2-(1-methylsulfonyl-3-oxopiperidin-2-ylidene)acetate | 1052103-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl (2Z)-2-(1-methylsulfonyl-3-oxopiperidin-2-ylidene)acetate
• CAS: 1052103-99-7
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₅S
• 分子量: 289.353
• InChiKey: MUWIEBJPNMCPIO-HJWRWDBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Tert-butyl 7-(methanesulfonamido)-4-oxohept-2-ynoate 在 吡啶醋酸盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以46%的产率得到tert-butyl (2Z)-2-(1-methylsulfonyl-3-oxopiperidin-2-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  内酯和内酰胺通过丙酸酯化的1碳插入环的扩环。

  摘要：

  容易获得的五元和六元内酯和N-磺酰内酰胺经过高效添加丙酸叔丁酯，并且在乙酸吡啶鎓存在下，所得的加合物进行环异构化为六元和七元环状醚或胺。环膨胀过程通常以良好的收率发生，并且被认为涉及亲核催化机理。

  DOI：

  10.1021/ol8014682

文献信息

• Ring Expansion of Lactones and Lactams via Propiolate 1-Carbon Intercalation
  作者：Tina N. Grant、Chantel L. Benson、F. G. West

  DOI：10.1021/ol8014682

  日期：2008.9.18

  available five- and six-membered lactones and N-sulfonyllactams undergo efficient addition of t-butyl propiolate, and the resulting adducts undergo cycloisomerization to six- and seven-membered cyclic ethers or amines in the presence of pyridinium acetate. The ring expansion process occurs in generally good yields and is proposed to involve a nucleophilic catalysis mechanism.

  容易获得的五元和六元内酯和N-磺酰内酰胺经过高效添加丙酸叔丁酯，并且在乙酸吡啶鎓存在下，所得的加合物进行环异构化为六元和七元环状醚或胺。环膨胀过程通常以良好的收率发生，并且被认为涉及亲核催化机理。