丁-3-烯基-(氯甲基)-二甲基硅烷 | 33558-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 中文名称: 丁-3-烯基-(氯甲基)-二甲基硅烷
• 英文名称: (but-3-enyl)(chloromethyl)dimethylsilane
• 英文别名: (chloromethyl)dimethyl-3-butenylsilane；6-chloro-5,5-dimethyl-5-sila-1-hexene；3-Butenyldimethyl(chlormethyl)silan；But-3-enyl-(chloromethyl)-dimethylsilane
• CAS: 33558-80-4
• 化学式: C₇H₁₅ClSi
• mdl: MFCD19232708
• 分子量: 162.735
• InChiKey: LWFUCPVQVHMPIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁-3-烯基-(氯甲基)-二甲基硅烷 在 sodium 作用下， 生成 3-丁烯基三甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  （烯基二甲基甲硅烷基）卡宾的分子内反应

  摘要：

  研究了[CH 2 = CH（CH 2）n ]（CH 3）2 SiCH 2 Cl类型的化合物与钠之间的反应。提出了相应卡宾（或类胡萝卜素试剂）的中间体，并提出了在n = 0、2和3的情况下将分子内卡宾加成至烯烃键的证据。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)87515-4
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 氯甲基二甲基氯硅烷 在 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 39.0h， 以53%的产率得到丁-3-烯基-(氯甲基)-二甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  走向功能化的含硅α-氨基酸：均丝氨酸和高蛋氨酸的Sila类似物的不对称合成

  摘要：

  高丝氨酸和高蛋氨酸的sila类似物（R）-HOSi（Me 2）CH 2 CH（NH 2）CO 2 H（（R）-21）和（R）-MeSCH 2 Si（Me 2）CH 2 CH（NH）2）CO 2 H（（R）-24）分别由九个步骤合成，总收率分别为30％和23％，由可商购的ClSiMe 2 CH 2 Cl合成。两种合成方法的关键步骤是埃文斯分子的不对称α-溴化反应酰胺引入具有确定的绝对构型的氨基酸的立体异构中心。虽然高甲硫氨酸类似物（R）-24的制备遵循预期的途径，但是在N 3 CH 2取代的硅烷衍生物的催化加氢过程中出乎意料地形成了高丝氨酸（R）-21的硅烷类似物。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490152

文献信息

• Reactivity and selectivity in the cyclization of sila-5-hexen-1-yl carbon-centered radicals
  作者：James W. Wilt

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97178-9

  日期：1985.1
• Effect of the silicon site on the cyclization of sila-5-hexen-1-yl radicals. The unusual effect of .alpha.-silicon
  作者：James W. Wilt

  DOI：10.1021/ja00407a058

  日期：1981.8
• WILT, J. W., J. AMER. CHEM. SOC., 1981, 103, N 17, 5251-5253
  作者：WILT, J. W.

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular reactions of (alkenyldimethylsilyl)carbenes
  作者：John W. Connolly、Paul F. Fryer

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)87515-4

  日期：1971.8

  The reaction between compounds of the type [CH2CH(CH2)n](CH3)2SiCH2Cl and sodium has been studied. Intermediacy of the corresponding carbene (or carbenoid reagent) is proposed and evidence for intramolecular carbene addition to the olefinic linkage is presented in the case where n=0, 2 and 3.

  研究了[CH 2 = CH（CH 2）n ]（CH 3）2 SiCH 2 Cl类型的化合物与钠之间的反应。提出了相应卡宾（或类胡萝卜素试剂）的中间体，并提出了在n = 0、2和3的情况下将分子内卡宾加成至烯烃键的证据。
• Towards Functionalized Silicon-Containingα-Amino Acids: Asymmetric Syntheses of Sila Analogs of Homoserine and Homomethionine
  作者：Richard J. Smith、Stefan Bienz

  DOI：10.1002/hlca.200490152

  日期：2004.7

  The homoserine and homomethionine sila analogs, (R)-HOSi(Me2)CH2CH(NH2)CO2H ((R)-21) and (R)-MeSCH2Si(Me2)CH2CH(NH2)CO2H ((R)-24), respectively, were each synthesized in nine steps and in 30 and 23% overall yield, respectively, from commercially available ClSiMe2CH2Cl. The key step of both syntheses was the asymmetric α-bromination of an Evans amide to introduce the stereogenic center of the amino

  高丝氨酸和高蛋氨酸的sila类似物（R）-HOSi（Me 2）CH 2 CH（NH 2）CO 2 H（（R）-21）和（R）-MeSCH 2 Si（Me 2）CH 2 CH（NH）2）CO 2 H（（R）-24）分别由九个步骤合成，总收率分别为30％和23％，由可商购的ClSiMe 2 CH 2 Cl合成。两种合成方法的关键步骤是埃文斯分子的不对称α-溴化反应酰胺引入具有确定的绝对构型的氨基酸的立体异构中心。虽然高甲硫氨酸类似物（R）-24的制备遵循预期的途径，但是在N 3 CH 2取代的硅烷衍生物的催化加氢过程中出乎意料地形成了高丝氨酸（R）-21的硅烷类似物。