(2R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-2-(methoxycarbonylamino)but-3-enal | 1072118-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-2-(methoxycarbonylamino)but-3-enal
• 英文别名: methyl N-[(2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-formylbut-3-en-2-yl]carbamate
• CAS: 1072118-35-4
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₄Si
• 分子量: 287.431
• InChiKey: ALMRKZHSYUYPOA-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-2-(methoxycarbonylamino)but-3-enal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以95.5%的产率得到(2R)-1-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-(methoxycarbonylamino)-2-vinylpropane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of both enantiomers of α-(hydroxymethyl)glutamic acid

  摘要：

  An efficient stereoselective synthesis of both enantiomers of 2-(hydroxymethyl)glutamic (HMG) acid starting from highly functionalized (2R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-2-(methoxycarbonylamino)but-3-enal 11 as a suitable synthon is reported. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.08.003
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-1-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-(methoxycarbonylamino)-2-vinylbutane-3,4-diol 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-2-(methoxycarbonylamino)but-3-enal
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of both enantiomers of α-(hydroxymethyl)glutamic acid

  摘要：

  An efficient stereoselective synthesis of both enantiomers of 2-(hydroxymethyl)glutamic (HMG) acid starting from highly functionalized (2R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-2-(methoxycarbonylamino)but-3-enal 11 as a suitable synthon is reported. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.08.003

文献信息

• Stereoselective synthesis of both enantiomers of α-(hydroxymethyl)glutamic acid
  作者：Miroslava Martinková、Jozef Gonda、Jana Raschmanová、Alena Uhríková

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.08.003

  日期：2008.8

  An efficient stereoselective synthesis of both enantiomers of 2-(hydroxymethyl)glutamic (HMG) acid starting from highly functionalized (2R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-2-(methoxycarbonylamino)but-3-enal 11 as a suitable synthon is reported. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.