(E)-(3R,4R,7R,8S)-11-allyloxy-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-8-ethyl-3-methoxymethoxy-4-[2-(trityloxy)ethyl]undec-9-en-5-yne-4,7-diol | 1120309-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (E)-(3R,4R,7R,8S)-11-allyloxy-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-8-ethyl-3-methoxymethoxy-4-[2-(trityloxy)ethyl]undec-9-en-5-yne-4,7-diol
• 英文别名: (E,3R,4R,7R,8S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-8-ethyl-3-(methoxymethoxy)-11-prop-2-enoxy-4-(2-trityloxyethyl)undec-9-en-5-yne-4,7-diol
• CAS: 1120309-19-4
• 化学式: C₅₅H₆₆O₇Si
• 分子量: 867.21
• InChiKey: FBPZUDKWRPIRFN-NPBKWKFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.22
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(3R,4R,7R,8S)-11-allyloxy-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-8-ethyl-3-methoxymethoxy-4-[2-(trityloxy)ethyl]undec-9-en-5-yne-4,7-diol 在 红铝 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以62%的产率得到(5E,9E)-(3R,4R,7S,8S)-11-allyloxy-1-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-8-ethyl-3-methoxymethoxy-4-(2-trityloxyethyl)-undeca-5,9-diene-4,7-diol
  参考文献：
  名称：

  趋于趋同的光触霉素和亮氨酸

  摘要：

  据报道，合成研究致力于开发一种趋向于趋光的方法，即磷脂酰丝氨酸/苏氨酸磷酸酶2A抑制剂系列的磷脂酰肌氨酸和亮氨酸。正式完成了磷脂酰菌素B的合成，其中的关键步骤是[2,3] -Wittig重排以控制C4和C5立体中心，将非对映选择性的炔属格氏试剂添加到α-烷氧基酮上以生成C8三级醇，并通过一个闭环复分解反应来构建α，β-不饱和δ-内酯。在这种方法中，所有的立体中心直接或间接地源自炔酮的催化对映选择性还原。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.050
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(3R,4S)-7-allyloxy-4-ethylhept-5-en-1-yn-3-ol 、 (R)-6-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-4-methoxymethoxy-1-(trityloxy)hexan-3-one 在 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E)-(3R,4R,7R,8S)-11-allyloxy-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-8-ethyl-3-methoxymethoxy-4-[2-(trityloxy)ethyl]undec-9-en-5-yne-4,7-diol 、 (E)-(3S,4R,7R,8S)-11-allyloxy-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-8-ethyl-3-methoxymethoxy-4-[2-(trityloxy)ethyl]undec-9-en-5-yne-4,7-diol
  参考文献：
  名称：

  趋于趋同的光触霉素和亮氨酸

  摘要：

  据报道，合成研究致力于开发一种趋向于趋光的方法，即磷脂酰丝氨酸/苏氨酸磷酸酶2A抑制剂系列的磷脂酰肌氨酸和亮氨酸。正式完成了磷脂酰菌素B的合成，其中的关键步骤是[2,3] -Wittig重排以控制C4和C5立体中心，将非对映选择性的炔属格氏试剂添加到α-烷氧基酮上以生成C8三级醇，并通过一个闭环复分解反应来构建α，β-不饱和δ-内酯。在这种方法中，所有的立体中心直接或间接地源自炔酮的催化对映选择性还原。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.050

文献信息

• A convergent approach toward phoslactomycins and leustroducsins
  作者：Valérie Druais、Michael J. Hall、Camilla Corsi、Sebastian V. Wendeborn、Christophe Meyer、Janine Cossy

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.050

  日期：2010.8

  reported. A formal synthesis of phoslactomycin B was achieved in which the key steps are a [2,3]-Wittig rearrangement to control the C4 and C5 stereocenters, a diastereoselective addition of an acetylenic Grignard reagent to an α-alkoxy ketone to create the C8 tertiary alcohol, and a relay ring-closing metathesis to construct the α,β-unsaturated δ-lactone. In this approach, all the stereocenters originate

  据报道，合成研究致力于开发一种趋向于趋光的方法，即磷脂酰丝氨酸/苏氨酸磷酸酶2A抑制剂系列的磷脂酰肌氨酸和亮氨酸。正式完成了磷脂酰菌素B的合成，其中的关键步骤是[2,3] -Wittig重排以控制C4和C5立体中心，将非对映选择性的炔属格氏试剂添加到α-烷氧基酮上以生成C8三级醇，并通过一个闭环复分解反应来构建α，β-不饱和δ-内酯。在这种方法中，所有的立体中心直接或间接地源自炔酮的催化对映选择性还原。