(4aS,5R,8aR)-1-(tert-butoxy)carbonyl-5-methyldecahydroquinoline | 1106986-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉类
• 英文名称: (4aS,5R,8aR)-1-(tert-butoxy)carbonyl-5-methyldecahydroquinoline
• 英文别名: tert-butyl (4aS,5R,8aR)-5-methyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2H-quinoline-1-carboxylate
• CAS: 1106986-76-8
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₂
• 分子量: 253.385
• InChiKey: GEHLUGIOHOFPKN-FRRDWIJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,5R,8aR)-1-(tert-butoxy)carbonyl-5-methyldecahydroquinoline 在 sodium periodate 、 copper(l) iodide 、 rhodium(III) chloride hydrate 、 dimethyl sulfide borane 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.83h， 生成 (2S,3R,4aS,5R,8aR)-1-(tert-butoxy)carbonyl-3-hydroxy-2,5-dimethyldecahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (−)-lepadins A–C

  摘要：

  本报告简要介绍了从苯基甘氨醇衍生的三环内酰胺合成海洋生物碱 (â)-lepadins AâC 的方法。从立体化学角度来看，关键步骤包括立体选择性环缩合、双键氢化、恶唑烷开路、氢硼化氧化和霍纳-沃兹沃斯-埃蒙斯反应。

  DOI：

  10.1039/c3cc46801a
• 作为产物：
  描述：

  (3R,7aS,8R,11aS)-8-methyl-5-oxo-3-phenylperhydrooxazolo[2,3-j]quinoline 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 作用下， 生成 (4aS,5R,8aR)-1-(tert-butoxy)carbonyl-5-methyldecahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Removal of the Chiral Inductor from Phenylglycinol-derived Tricyclic Lactams. Unexpected Generation of Chiral trans-Hydrochromene Lactones

  摘要：

  在寻找制备顺式和反式十氢喹啉-2-的合成路线的过程中，开发了一种生成对映体纯反氢苯并吡喃内酯的程序，该程序是用 Na/liq.NH3处理(R)-苯基甘氨醇衍生的噁唑喹啉内酯，然后酸化。NH3，然后进行酸化。

  DOI：

  10.2174/1570178615666171213143657

文献信息

• A General Synthetic Route to Enantiopure 5-Substituted <i>cis</i>-Decahydroquinolines
  作者：Mercedes Amat、Robert Fabregat、Rosa Griera、Joan Bosch

  DOI：10.1021/jo802587h

  日期：2009.2.20

  A practical synthetic route to enantiopure 5-substituted cis-decahydroquinolines has been developed, the key steps being a stereoselective cyclocondensation of 2-substituted 6-oxocyclohexenepropionates 2 with (R)-phenylglycinol, the stereoselective hydrogenation of the resulting unsaturated tricyclic lactams, and the stereoselective reductive cleavage of the oxazolidine ring.

  已开发出对映体纯的5-取代的顺式-十氢喹啉的实用合成路线，关键步骤是2-取代的6-氧代环己烯丙酸酯2与（R）-苯基甘醇的立体选择性环缩合，所得不饱和三环内酰胺的立体选择性氢化，以及恶唑烷环的立体选择性还原裂解。
• Stereoselective synthesis of (−)-lepadins A–C
  作者：Mercedes Amat、Alexandre Pinto、Rosa Griera、Joan Bosch

  DOI：10.1039/c3cc46801a

  日期：——

  A concise synthesis of the marine alkaloids (−)-lepadins A–C from a phenylglycinol-derived tricyclic lactam is reported. Key steps from the stereochemical standpoint involve stereoselective cyclocondensation, double bond hydrogenation, oxazolidine opening, hydroboration–oxidation, and Horner–Wadsworth–Emmons reactions.

  本报告简要介绍了从苯基甘氨醇衍生的三环内酰胺合成海洋生物碱 (â)-lepadins AâC 的方法。从立体化学角度来看，关键步骤包括立体选择性环缩合、双键氢化、恶唑烷开路、氢硼化氧化和霍纳-沃兹沃斯-埃蒙斯反应。
• Removal of the Chiral Inductor from Phenylglycinol-derived Tricyclic Lactams. Unexpected Generation of Chiral trans-Hydrochromene Lactones
  作者：Rosa Griera、Alexandre Pinto、Robert Fabregat、Eric Cots、Joan Bosch、Mercedes Amat

  DOI：10.2174/1570178615666171213143657

  日期：2018.4.12

  In the search for synthetic routes for the preparation of cis- and trans- decahydroquinolin-2- ones, a procedure for the generation of enantiopure trans-hydrochromene lactones, by treatment of (R)- phenylglycinol-derived oxazoloquinolone lactams with Na/liq. NH3 followed by acidification, has been developed.

  在寻找制备顺式和反式十氢喹啉-2-的合成路线的过程中，开发了一种生成对映体纯反氢苯并吡喃内酯的程序，该程序是用 Na/liq.NH3处理(R)-苯基甘氨醇衍生的噁唑喹啉内酯，然后酸化。NH3，然后进行酸化。