三丁基(1E)-1,4-戊二烯-1-基-锡烷 | 213815-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 中文名称: 三丁基(1E)-1,4-戊二烯-1-基-锡烷
• 英文名称: Tributyl(1E)-1,4-pentadien-1-yl-stannane
• CAS: 213815-44-2；466696-62-8
• 化学式: C17H34Sn
• 分子量: 357.2
• InChiKey: NGERQBOEOBIPRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.3±45.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.51
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三丁基(1E)-1,4-戊二烯-1-基-锡烷 、 (1S,3R,5S,7R,10S,11R,13S,15R,17S,20R,22S,24R,26S,27S,29S,31R,33S,35R)-29-(3-hydroxypropyl)-11-[(Z)-2-iodoethenyl]-3,5,10,24,26-pentamethyl-2,6,12,16,21,25,30,34-octaoxaoctacyclo[18.16.0.03,17.05,15.07,13.022,35.024,33.026,31]hexatriacont-8-ene-10,27-diol 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 copper(l) iodide 、 P(furyl)3 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以68%的产率得到Gambierol
  参考文献：
  名称：

  甘必洛尔的全合成

  摘要：

  甘氨醇的全合成已经通过使用氧代氧烷基阴离子策略以迭代的方式实现。这条路线的合成亮点包括环氧化物直接的碳-碳形成，磺酰辅助6-内环化，和四氢吡喃基环，以oxepanes伪造靶分子的多环结构的扩展反应。

  DOI：

  10.1021/ol9017408

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Gambierol
  作者：Haruhiko Fuwa、Noriko Kainuma、Kazuo Tachibana、Makoto Sasaki

  DOI：10.1021/ja028167a

  日期：2002.12.1

  [structure: see text] The first total synthesis of gambierol, a marine polycyclic ether toxin, has been achieved. The synthesis features the Pd(PPh3)4/CuCl/LiCl-promoted Stille coupling for the stereoselective construction of the sensitive triene side chain that includes a conjugated (Z,Z)-diene moiety.

  [结构：见正文] 首次全合成甘比尔醇，一种海洋多环醚毒素，已经实现。该合成采用 Pd(PPh3)4/CuCl/LiCl 促进的 Stille 偶联，用于立体选择性构建敏感的三烯侧链，其中包括共轭 (Z,Z)-二烯部分。
• Lewis Acid-Catalyzed Hydrometalation and Carbometalation of Unactivated Alkynes
  作者：Naoki Asao、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.73.1071

  日期：2000.5

  carbostannation of unactivated alkynes with organosilanes, or organostannanes proceed effectively in the presence of catalytic amounts of Lewis acids to produce the corresponding vinylsilyl or vinylstannyl compounds in a highly regio- and stereoselective way. Although it is well known that transition metal catalyzed hydrometalations and carbometalations, in general, proceed in a cis-manner, the Lewis acid-catalyzed

  在催化量的路易斯酸存在下，未活化的炔烃与有机硅烷或有机锡烷的氢化硅烷化、氢化锡化、碳硅烷化和碳锡化有效地进行，以高度区域和立体选择性的方式产生相应的乙烯基甲硅烷基或乙烯基甲锡烷基化合物。尽管众所周知过渡金属催化的加氢金属化和碳金属化通常以顺式方式进行，但路易斯酸催化的反应仅以反式方式进行。三键与路易斯酸的配位被认为是路易斯酸催化反应的关键步骤。
• The Total Synthesis of Gambierol
  作者：Henry W. B. Johnson、Utpal Majumder、Jon D. Rainier

  DOI：10.1021/ja043396d

  日期：2005.1.1

  This communication describes the total synthesis of the marine polyether toxin, gambierol. This work couples our iterative C-glycoside/enol ether-olefin metathesis strategy to the subunits with a unique olefin metathesis/carbonyl olefination reaction to bring the subunits together.

  本通讯描述了海洋聚醚毒素甘比尔醇的全合成。这项工作将我们的迭代 C-糖苷/烯醇醚-烯烃复分解策略与具有独特的烯烃复分解/羰基烯化反应的亚基结合起来，以将亚基结合在一起。
• Diverted Total Synthesis and Biological Evaluation of Gambierol Analogues: Elucidation of Crucial Structural Elements for Potent Toxicity
  作者：Haruhiko Fuwa、Noriko Kainuma、Kazuo Tachibana、Chihiro Tsukano、Masayuki Satake、Makoto Sasaki

  DOI：10.1002/chem.200400355

  日期：2004.10.4

  gambierol analogues have been prepared from an advanced intermediate of our total synthesis of gambierol and investigated for their toxicity against mice, thus providing the first systematic structure-activity relationships (SAR) of this polycyclic ether class of marine toxin. The SAR studies described herein clearly indicate that 1) the C28=C29 double bond within the H ring and the unsaturated side chain

  Gambierol是一种多环醚毒素，已从海洋鞭毛鞭毛藻Gambierdiscus toxicus中分离出来。从我们的甘菊醇总合成的高级中间体中制备了一系列甘菊醇类似物，并研究了其对小鼠的毒性，从而提供了该多环醚类海洋毒素的第一个系统结构-活性关系（SAR）。本文所述的SAR研究清楚地表明：1）H环内的C28 = C29双键和不饱和侧链是发挥强大生物活性所需的关键结构元素，以及2）C1和C6羟基，C30甲基C37 = C38双键对小鼠的神经毒性程度影响很小。
• Total Synthesis of Gambierol: Subunit Coupling and Completion
  作者：Henry W. B. Johnson、Utpal Majumder、Jon D. Rainier

  DOI：10.1002/chem.200500994

  日期：2006.2.8

  detailed our synthesis of the gambierol A-C and F-H ring precursors. Reported herein is a description of the coupling of the two precursors and the conversion of the coupled material into gambierol. Coupling of the subunits involved ester formation, enol ether RCM, and mixed thioketal formation and reduction. By employing this strategy we were able to bring highly advanced subunits into the coupling and, as

  上一手稿详细介绍了我们的甘比罗尔AC和FH环前体的合成。本文报道了两种前体的偶合以及偶合的材料向甘菊醇的转化的描述。亚基的偶联包括酯的形成，烯醇醚的RCM以及硫代缩酮的混合形成和还原。通过采用这种策略，我们能够将高度先进的亚基引入偶联反应，因此，我们能够最大程度地减少完成甘比罗尔所需的偶联后转化的次数。合成完成后，我们以44个步骤（最长的线性序列）产生了7.5 mg（1.5％的总收率）的（-）-gambierol。