methyl 1-(2-phenylethyl)-4-oxo-piperidine-3-carboxylate hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: methyl 1-(2-phenylethyl)-4-oxo-piperidine-3-carboxylate hydrochloride
• 英文别名: 1-benzyl-3-carbomethoxypiperidin-4-one hydrochloride；Methyl 4-oxo-1-(2-phenylethyl)piperidine-3-carboxylate;hydrochloride
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃*ClH
• 分子量: 297.782
• InChiKey: AGRGHVTUYNTMPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(2-phenylethyl)-4-oxo-piperidine-3-carboxylate hydrochloride 在 盐酸 作用下， 以88%的产率得到N-(2-苯乙基)-4-哌啶酮
  参考文献：
  名称：

  新的1,4取代的哌啶衍生物。抗氧化剂活性的合成及其与结构和亲脂性的关系。

  摘要：

  制备了一系列新颖的哌啶衍生物，并测定了它们的亲脂性（以RM值表示）。测试了这些化合物以及两种中间的α-酮基酯的抗氧化活性。发现半胱胺衍生物是有效的抗氧化剂，即它们可以抑制脂质过氧化，充当羟基自由基清除剂并与2，2-二苯基-1-吡啶并肼基自由基相互作用。这种相互作用可以归因于游离的SH基团，并且亲脂性增加似乎促进了这种活性。用NH2或OH取代SH会导致化合物的抗氧化活性降低。然而，至少在所应用的实验条件下，所描述的活性似乎与任何O 2-清除能力都不相关。此外，半胱胺衍生物似乎会诱导O2生成，通常在硫醇化合物中观察到的现象。中间α-酮基酯的抗氧化活性是变化的，并且可能由不同的机制介导。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1995.tb05765.x

文献信息

• Reactions of tetrahydropyrido[4,5-d][1,2,4]triazolo[1,5-a]-pyrimidin-4-ones with activated alkynes. Synthesis of [1,2,4]triazolo[1′,5′:1,2]pyrimido[4,5-d]azocines
  作者：L. G. Voskressensky、T. N. Borisova、M. V. Ovcharov、E. A. Sorokina、V. N. Khrustalev、A. V. Varlamov

  DOI：10.1007/s11172-012-0213-4

  日期：2012.8

  Triazolo[1′,5′:1,2]pyrimido[4,5-d]azocines were synthesized by the tandem expansion of the tetrahydropyridine ring in tetrahydropyridotriazolopyrimidines by the action of activated alkynes. Under these conditions, triazolopyridopyrimidines benzylated at the nitrogen atom of the pyrimidine moiety undergo the Hofmann cleavage of the tetrahydropyridine ring to form 5-vinyltriazolo[1,5-a]pyrimidines.

  三唑并[1′,5′:1,2]嘧啶并[4,5-d]氮杂环辛烷是通过在四氢吡啶三唑并嘧啶中通过活化炔的作用串联扩展四氢吡啶环合成的。在这些条件下，在嘧啶部分的氮原子上苄化的三唑并嘧啶经历四氢吡啶环的霍夫曼裂解，形成5-乙烯基三唑并[1,5-a]嘧啶。