三丁基苯基硅烷 | 17417-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物
• 中文名称: 三丁基苯基硅烷
• 英文名称: phosphorane, tributyldichloro-dichloro-tributyl-phosphorane
• 英文别名: tributylphosphine dichloride；Tributyl(dichloro)-lambda~5~-phosphane；tributyl(dichloro)-λ5-phosphane
• CAS: 17417-07-1
• 化学式: C₁₂H₂₇Cl₂P
• 分子量: 273.226
• InChiKey: MVQXTXCLOPUANY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-环氧丁烷 、 三丁基苯基硅烷 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以86.5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Appel, Rolf; Glaesel, Volker Ingo, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1981, vol. 36, # 4, p. 447 - 450

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三丁基膦 在 六氯乙烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 三丁基苯基硅烷
  参考文献：
  名称：

  Appel,R.; Schoeler,H., Chemische Berichte, 1977, vol. 110, p. 2382 - 2385

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  七氟丁酰氯 、 Tributyl[fluoro(tributyl-lambda~5~-phosphanylidene)methyl]phosphanium chloride 在 三丁基苯基硅烷 、 溴 作用下， 以53%的产率得到1,1-dibromoperfluoro-2-pentanone
  参考文献：
  名称：

  α，α-二卤代氟甲基全氟烷基酮的区域特异性制备

  摘要：

  -磷鎓盐与-酰氯的酰化以高收率得到相应的-全氟甜菜碱。随后的氯化或溴化区域特异性地产生α，α-二卤代氟甲基全氟烷基酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)83859-9

文献信息

• Long sought synthesis of quaternary phosphonium salts from phosphine oxides: inverse reactivity approach
  作者：Anna C. Vetter、Kirill Nikitin、Declan G. Gilheany

  DOI：10.1039/c8cc02173b

  日期：——

  Quaternary phosphonium salts (QPS), a key class of organophosphorus compounds, have previously only been available by routes involving nucleophilic phosphorus. We report the realisation of the opposite approach to QPS utilising phosphine oxides as the electrophilic partner and Grignard reagents as nucleophiles. The process is enabled through the crucial intermediacy of the derived halophosphonium salts

  季phospho盐（QPS）是一类重要的有机磷化合物，以前只能通过涉及亲核性磷的途径获得。我们报告了利用膦氧化物作为亲电子伴侣和格氏试剂作为亲核试剂实现QPS的相反方法的实现。通过衍生的卤化salts盐的关键中间体来实现该过程。该路线不受动力学慢和许多母体膦的有限供应的困扰，并且以优异的产率制备了多种QPS。
• Exploring an Umpolung strategy for quaternization of phosphorus
  作者：Anna C. Vetter、Kirill Nikitin、Declan G. Gilheany

  DOI：10.1080/10426507.2018.1541242

  日期：2019.5.27

  phosphonium salts R3PR1 X (X = Cl, Br) from phosphine oxides R3PO. The new organic group R1 is introduced via nucleophilic attack on an intermediate halophosphonium salt using a Grignard reagent R1MgX and replaces the traditional phosphine quaternization approach. Consequently, the new method does not suffer from the limited availability of many parent phosphines and is much faster than standard quaternization

  摘要 我们提出了一种新的、潜在广泛适用的 Umpolung 方法，用于从氧化膦 R3PO 合成季鏻盐 R3PR1 X (X = Cl, Br)。新的有机基团 R1 是通过使用格氏试剂 R1MgX 对中间卤代鏻盐进行亲核攻击引入的，并取代了传统的膦季铵化方法。因此，新方法不会受到许多母膦的有限可用性的影响，并且比标准季铵化要快得多。图形概要
• The reactions of nitrogen trichloride with some tertiary phosphines
  作者：Robert M. Kren、Harry H. Sisler

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)82212-4

  日期：1986.1

  Abstract Nitrogen trichloride reacts with trimethyl-, triethyl-, tri-n-butyl-, and triphenylphosphine to yield dichlorophosphoranes of the general formula R3PCl2 plus dinitrogen. Nitrogen trichloride reacts with phosphorus trichloride to yield phosphorus pentachloride plus dinitrogen. Chloramine reacts with phosphorus trichloride to yield a mixture of dichlorophosphazene trimer and tetramer.

  摘要三氯化氮与三甲基，三乙基，三正丁基和三苯基膦反应生成通式为R3PCl2的二氯正膦加二氮。三氯化氮与三氯化磷反应生成五氯化磷加二氮。氯胺与三氯化磷反应生成二氯磷腈三聚体和四聚体的混合物。
• Godfrey, Stephen M.; McAuliffe, Charles A.; Pritchard, Robin G., Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 1997, # 24, p. 4823 - 4827
  作者：Godfrey, Stephen M.、McAuliffe, Charles A.、Pritchard, Robin G.、Sheffield, Joanne M.、Thompson, Graeme M.

  DOI：——

  日期：——
• Chlor-fluor-austauschreaktionen mit trialkyldifluor-phosphoranen
  作者：R. Bartsch、R. Schmutzler、G.U. Spiegel、O. Stelzer

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82059-x

  日期：1987.6