(2S*,4S*)-4-(allyldiphenylsilyl)hex-5-en-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S*,4S*)-4-(allyldiphenylsilyl)hex-5-en-2-ol
• 英文别名: (2S,4S)-4-[diphenyl(prop-2-enyl)silyl]hex-5-en-2-ol
• 化学式: C₂₁H₂₆OSi
• 分子量: 322.522
• InChiKey: AGYGTZPYLJTSRO-RBUKOAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S*,4S*)-4-(allyldiphenylsilyl)hex-5-en-2-ol 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以77%的产率得到(2S*,4S*)-1-(1,1-diphenyl-2,5-dihydro-1H-silol-2-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  取代的silacyclopent-3-enes的新合成和立体控制功能化。

  摘要：

  从市售的二烯丙基硅烷9开始，分两个步骤以高收率制备了C2-取代的硅杂环戊-3-烯。9的碳负离子与醛或环氧化物偶联后，相应的取代的二烯丙基硅烷进行闭环复分解反应，从而生成各种silacyclopent-3具有β-或γ-羟基硅烷部分的-烯。然后，硅烷基环的二羟基化和环氧化选择性地导致了多羟基化的硅烷基环戊烷。这些过程显示出相反的话题性，为具有多达五个连续立体中心的非对映异构多元醇提供了互补和立体控制的途径。

  DOI：

  10.1021/jo026774a
• 作为产物：
  描述：

  二烯丙基二苯基硅烷 、 methyloxirane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以49%的产率得到(2S*,4S*)-4-(allyldiphenylsilyl)hex-5-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  取代的silacyclopent-3-enes的新合成和立体控制功能化。

  摘要：

  从市售的二烯丙基硅烷9开始，分两个步骤以高收率制备了C2-取代的硅杂环戊-3-烯。9的碳负离子与醛或环氧化物偶联后，相应的取代的二烯丙基硅烷进行闭环复分解反应，从而生成各种silacyclopent-3具有β-或γ-羟基硅烷部分的-烯。然后，硅烷基环的二羟基化和环氧化选择性地导致了多羟基化的硅烷基环戊烷。这些过程显示出相反的话题性，为具有多达五个连续立体中心的非对映异构多元醇提供了互补和立体控制的途径。

  DOI：

  10.1021/jo026774a

文献信息

• A New Synthesis and Stereocontrolled Functionalization of Substituted Silacyclopent-3-enes
  作者：Yannick Landais、Cédrick Mahieux、Kurt Schenk、Sheetal S. Surange

  DOI：10.1021/jo026774a

  日期：2003.4.1

  C2-Substituted silacyclopent-3-enes have been prepared in good yields in two steps starting from commercially available diallylsilane 9. Coupling between carbanion of 9 and aldehydes or epoxides followed by ring-closing metathesis of the corresponding substituted diallylsilanes led to various silacyclopent-3-enes having a beta- or a gamma-hydroxysilane moiety. Dihydroxylation and epoxidation of the

  从市售的二烯丙基硅烷9开始，分两个步骤以高收率制备了C2-取代的硅杂环戊-3-烯。9的碳负离子与醛或环氧化物偶联后，相应的取代的二烯丙基硅烷进行闭环复分解反应，从而生成各种silacyclopent-3具有β-或γ-羟基硅烷部分的-烯。然后，硅烷基环的二羟基化和环氧化选择性地导致了多羟基化的硅烷基环戊烷。这些过程显示出相反的话题性，为具有多达五个连续立体中心的非对映异构多元醇提供了互补和立体控制的途径。