三乙基(异硫氰基)硅烷 | 18301-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 三乙基(异硫氰基)硅烷
• 英文名称: triethyl(isothiocyanato)silane
• 英文别名: triethylisothiocyanatosilane；Triethylsilylisothiocyanat
• CAS: 18301-80-9
• 化学式: C₇H₁₅NSSi
• 分子量: 173.354
• InChiKey: DYLHASDTRVTZSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  128.3-128.9 °C(Press: 72 Torr)
• 密度：
  0.934 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基(异硫氰基)硅烷 在 HgO 作用下， 生成 六乙基二硅氧烷
  参考文献：
  名称：

  Ethylsilicon Isothiocyanates. Use of Acidimetry without Weighing

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01173a079
• 作为产物：
  描述：

  四乙基硅烷 在 I₂ 、 Al 作用下， 生成 三乙基(异硫氰基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  601.有机硅化合物。第二部分 有机卤化物，假卤化物和硫化物的“转化系列”

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9500003077

文献信息

• Bimetallic catalysis in the highly enantioselective ring–opening reactions of aziridines
  作者：Bin Wu、Judith C. Gallucci、Jon R. Parquette、T. V. RajanBabu

  DOI：10.1039/c3sc52929k

  日期：——

  lanthanide-salen complexes, readily prepared from commercially available metal isopropoxides, 2-dimethylaminoethanol, 1,1′-binaphthyl-2,2′-diamine and 2-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde (3 steps) catalyze highly enantioselective ring opening (∼90–99% ee) reactions of meso-N-4-nitrobenzoyl aziridines by TMSCN and TMSN3. The TMSN3-mediated reactions give the highest enantioselectivities reported to date

  由市售金属异丙醇，2-二甲基氨基乙醇，1,1'-萘基-2,2'-二胺和2-羟基-3-甲氧基苯甲醛容易制得的双金属钇-镧系元素-salen配合物（3个步骤）催化高对映选择性TMSCN和TMSN 3引发中-N -4-硝基苯甲酰基氮丙啶类化合物的开环反应（〜90-99％ee）3。迄今为止，对于几种原型氮丙啶，TMSN 3介导的反应具有最高的对映选择性。异硫氰酸甲硅烷基酯在相关开环中的选择性取决于硅上的取代基，t BuPh 2较大SiNCS具有最佳选择性，尤其是在使用钇或配合物作为催化剂时。与TMSN 3反应后，双金属钇配合物还影响外消旋单取代氮丙啶的前所未有的区域发散平行动力学拆分。在这些反应中，每种对映异构体在不同的碳原子上进行叠氮化物的亲核加成，从而得到两种对映体纯的形式。为了解释这些反应中单金属催化剂和双金属催化剂之间选择性的显着差异，提出了一种机制，涉及在双金属络合物的两种不同金属上亲电
• Organocatalytic photoinduced carboamination of dienes
  作者：Arun Yadav、Sabhya Sandha、Chandra Bhushan Tripathi

  DOI：10.1039/d3cc01121f

  日期：——

  2-carbofunctionalization strategy for conjugated dienes has been developed. No exogenous photocatalyst or additives are required in this mild protocol and it allows for highly regioselective and efficient 1,2-carboisothiocyanation through the coupling of a diene, an alkyl radical and TMSNCS. The reaction is proposed to proceed through EDA complexation between the diene and TMSNCS.

  已开发出共轭二烯的有机催化光诱导 1,2-碳官能化策略。这种温和的方案不需要外源光催化剂或添加剂，它允许通过二烯、烷基自由基和 TMSNCS 的偶联进行高度区域选择性和高效的 1,2-碳异硫氰化。该反应被提议通过二烯和 TMSNCS 之间的 EDA 络合进行。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Si: MVol.C, 68, page 188 - 190
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Si: MVol.C, 64, page 179 - 181
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Bis[trimethylsilyl] Sulfate as an Organosilicon Synthon
  作者：M. G. Voronkov、V. K. Roman、E. A. Maletina

  DOI：10.1055/s-1982-29777

  日期：——