三乙氧基(1-(3-哌啶基丙基))硅烷 | 22491-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 三乙氧基(1-(3-哌啶基丙基))硅烷
• 英文名称: piperidinomethyltriethoxysilane
• 英文别名: triethoxy<1-(3-piperidinopropyl)>silane；N-piperidinomethyltriethoxysilane；(Piperidylmethyl)triethoxysilan；(N-Piperidylmethyl)-triaethoxysilan；triethoxy-piperidin-1-ylmethyl-silane；triethoxy(piperidin-1-ylmethyl)silane
• CAS: 22491-67-4
• 化学式: C₁₂H₂₇NO₃Si
• 分子量: 261.437
• InChiKey: PCFOIHAKYIHHLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  0.959±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙氧基(1-(3-哌啶基丙基))硅烷 在 氟化铵 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N-甲基哌啶
  参考文献：
  名称：

  氨基甲基三烷氧基硅烷溶胶-凝胶水解过程中Si-C键的容易断裂——伯胺甲基化的新方法

  摘要：

  氯甲基三乙氧基硅烷与 (1R,2R)-双(甲基氨基)环己烷 (1) 的反应得到相应的双硅烷化化合物 2。由于定量的 Si-C 键，2 的溶胶-凝胶水解没有得到预期的桥接倍半硅氧烷解理。相反，获得了二氧化硅和 (1R,2R)-双（二甲氨基）环己烷 (3)。利用该反应提出了胺甲基化的新途径。这种胺的甲基化反应可以扩展到其他胺类，为伯胺的选择性单甲基化提供了一种新方法。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400079
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 氯甲基三乙氧基硅烷 在 三乙胺 作用下， 反应 18.0h， 以90%的产率得到三乙氧基(1-(3-哌啶基丙基))硅烷
  参考文献：
  名称：

  氨基甲基三烷氧基硅烷溶胶-凝胶水解过程中Si-C键的容易断裂——伯胺甲基化的新方法

  摘要：

  氯甲基三乙氧基硅烷与 (1R,2R)-双(甲基氨基)环己烷 (1) 的反应得到相应的双硅烷化化合物 2。由于定量的 Si-C 键，2 的溶胶-凝胶水解没有得到预期的桥接倍半硅氧烷解理。相反，获得了二氧化硅和 (1R,2R)-双（二甲氨基）环己烷 (3)。利用该反应提出了胺甲基化的新途径。这种胺的甲基化反应可以扩展到其他胺类，为伯胺的选择性单甲基化提供了一种新方法。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400079

文献信息

• NMR and Quantum-Chemical Studies of Electrostatically Stabilized 1-(<i>N</i>,<i>N</i>-Substituted-aminiomethyl)spirobi[3-oxo(2,5-dioxa-1-silacyclopentan)]ates (ES-Silanates)
  作者：Alons Lends、Ewa Olszewska、Sergey Belyakov、Nikolai Erchak、Edvards Liepinsh

  DOI：10.1002/hc.21203

  日期：2015.1

  X-ray, and quantum-chemical methods. The free activation parameters for the inversion of “ammonium-amine nitrogen” and the chirality change at the pentacoordinated silicon were determined by dynamic NMR spectroscopy. The latter proceeds via the dissociation of SiO bonds. The results were confirmed by quantum-chemical calculations, the experimental observation of cross-peaks in 2D-EXSY NMR spectra, and

  1-(N，N-取代-氨基甲基)spirobi[3-oxo(2,5-dioxa-1-silacyclopentan)] 使用核磁共振、X 射线和量子化学方法进行了研究。通过动态核磁共振光谱确定了“铵-胺氮”转化的自由活化参数和五配位硅的手性变化。后者通过 SiO 键的解离进行。结果通过量子化学计算、2D-EXSY 核磁共振谱中交叉峰的实验观察和螺环交换反应得到证实。分析了溶液中不同非对映异构体之间的转变途径。
• Shchegolev, A. E.; Finogenov, Yu. S.; Yakovlev, I. P., Journal of general chemistry of the USSR, 1985, vol. 55, # 5, p. 966 - 974
  作者：Shchegolev, A. E.、Finogenov, Yu. S.、Yakovlev, I. P.、Ivin, B. A.

  DOI：——

  日期：——
• Lazareva, Russian Journal of General Chemistry, 2000, vol. 70, # 10, p. 1547 - 1551
  作者：Lazareva

  DOI：——

  日期：——