(Z)-(+/-)-(2R,4aS,12aS)-2-(4-methoxyphenyl)-4a,7,8,9,12,12a-hexahydrooxecino[10,9-e]-1,3-dioxin-6-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奥昔康唑
• 英文名称: (Z)-(+/-)-(2R,4aS,12aS)-2-(4-methoxyphenyl)-4a,7,8,9,12,12a-hexahydrooxecino[10,9-e]-1,3-dioxin-6-one
• 英文别名: (2R,4aS,10Z,12aS)-2-(4-methoxyphenyl)-4a,7,8,9,12,12a-hexahydro-4H-[1,3]dioxino[5,4-b]oxecin-6-one
• 化学式: C₁₈H₂₂O₅
• 分子量: 318.37
• InChiKey: AIVKVLULFBUTAX-WUTSBDBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(+/-)-(2R,4aS,12aS)-2-(4-methoxyphenyl)-4a,7,8,9,12,12a-hexahydrooxecino[10,9-e]-1,3-dioxin-6-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 3 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 46.91h， 生成 (Z)-(+/-)-(9R,10S)-9-tert-butyldiphenylsilyloxy-10-(hydroxymethyl)-3,4,5,8,9,10-hexahydrooxecin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Ascidiatrienolide A 和 Didemnilactones 的正式全合成

  摘要：

  描述了十元内酯 26 的简明合成，它构成了海洋天然产物 ascidiatrienolide 1 先前全合成的关键中间体，也可以详细说明为密切相关的二烯内酯 2 ± 4。T heE/Z-发现在锻造这种非烯内酯结构的闭环复分解（RCM）反应中获得的比率取决于环化前体的相对构型以及所选催化剂。具体来说，表明当应用于合成二烯 21 时，钌亚茚络合物 12 和带有 N-杂环卡宾配体的“第二代”Grubbs 型催化剂 13 导致相反的立体化学结果，但与反配置模拟 10.

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200208)344:6/7<657::aid-adsc657>3.0.co;2-0
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛二甲缩醛 在 RuCl2(=CHPh)(ImMes)(PCy3) 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 (Z)-(+/-)-(2R,4aS,12aS)-2-(4-methoxyphenyl)-4a,7,8,9,12,12a-hexahydrooxecino[10,9-e]-1,3-dioxin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Ascidiatrienolide A 和 Didemnilactones 的正式全合成

  摘要：

  描述了十元内酯 26 的简明合成，它构成了海洋天然产物 ascidiatrienolide 1 先前全合成的关键中间体，也可以详细说明为密切相关的二烯内酯 2 ± 4。T heE/Z-发现在锻造这种非烯内酯结构的闭环复分解（RCM）反应中获得的比率取决于环化前体的相对构型以及所选催化剂。具体来说，表明当应用于合成二烯 21 时，钌亚茚络合物 12 和带有 N-杂环卡宾配体的“第二代”Grubbs 型催化剂 13 导致相反的立体化学结果，但与反配置模拟 10.

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200208)344:6/7<657::aid-adsc657>3.0.co;2-0

文献信息

• Formal Total Synthesis of Ascidiatrienolide A and the Didemnilactones
  作者：Alois Fürstner、Monika Schlede

  DOI：10.1002/1615-4169(200208)344:6/7<657::aid-adsc657>3.0.co;2-0

  日期：2002.8

  A concise synthesis of the ten-membered lactone 26 is described which constitutes the key intermediate of a previous total synthesis of the marine natural product ascidiatrienolide 1 and can also be elaborated into the closely related didemni- lactones 2 ± 4 .T heE/Z-ratio obtained in the ring- closing metathesis (RCM) reaction forging such non- enolide structures is found to be dependent on the relative

  描述了十元内酯 26 的简明合成，它构成了海洋天然产物 ascidiatrienolide 1 先前全合成的关键中间体，也可以详细说明为密切相关的二烯内酯 2 ± 4。T heE/Z-发现在锻造这种非烯内酯结构的闭环复分解（RCM）反应中获得的比率取决于环化前体的相对构型以及所选催化剂。具体来说，表明当应用于合成二烯 21 时，钌亚茚络合物 12 和带有 N-杂环卡宾配体的“第二代”Grubbs 型催化剂 13 导致相反的立体化学结果，但与反配置模拟 10.