S-(p-tolyl) 3-(p-tolylsulfanyl)-3-phenylpropanethioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 英文名称: S-(p-tolyl) 3-(p-tolylsulfanyl)-3-phenylpropanethioate
• 英文别名: S-(4-methylphenyl) 3-(4-methylphenyl)sulfanyl-3-phenylpropanethioate
• 化学式: C₂₃H₂₂OS₂
• 分子量: 378.559
• InChiKey: ALDQHJTTWTWPDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯二硫醚 、 肉桂醛 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.08h， 以77%的产率得到S-(p-tolyl) 3-(p-tolylsulfanyl)-3-phenylpropanethioate
  参考文献：
  名称：

  Unprecedented dithiolation of enals via their NHC-catalysed umpolung reaction with organic disulfides

  摘要：

  报告了一种新型的单锅N-杂环卡宾（NHC）催化的α,β-不饱和醛（enals）与有机二硫化物的二硫化反应。该协议涉及enals的同源烯醇反应性，其中同源烯醇作为d3亲核试剂攻击二硫化物，随后发生硫酯化反应，生成具有完全原子经济性的β-芳基/烷基硫酯。

  DOI：

  10.1039/c2ob25238d

文献信息

• CONJUGATE ADDITION OF THIOLS AND MALONATES TO THIOCINNAMATES UNDER PTC CONDITIONS
  作者：Liliana Marzorati、Marcos Carlos de Mattos、Blanka Wladislaw、Claudio Di Vitta

  DOI：10.1081/scc-120003641

  日期：2002.1

  ABSTRACT Addition of thiols or diethylmalonate to thiocinnamate, under solid–liquid PTC conditions, afforded the corresponding 1,4-adducts in moderate to good yields. A 2-pyrrolidinone was obtained using diethyl N-acetamidomalonate as Michael donor, via intramolecular cyclization of the parent adduct.

  摘要 在固-液 PTC 条件下，将硫醇或丙二酸二乙酯添加到硫代肉桂酸酯中，以中等至良好的产率提供相应的 1,4-加合物。使用 N-乙酰氨基丙二酸二乙酯作为迈克尔供体，通过母体加合物的分子内环化获得 2-吡咯烷酮。
• An approach to the synthesis of thioesters and selenoesters promoted by Rongalite®
  作者：Shao-Miao Lin、Ji-Lei Zhang、Jiu-Xi Chen、Wen-Xia Gao、Jin-Chang Ding、Wei-Ke Su、Hua-Yue Wu

  DOI：10.1590/s0103-50532010000900003

  日期：——

  Rongalite (R) promotes cleavage of diaryldisulfides generating the corresponding chalcogenolate anions that then undergo facile reaction with N-acylbenzotriazoles in the presence of K(2)CO(3) to afford thioesters in good to excellent yields. The important features of this methodology are no requirement of metal catalysts, without any expensive reagent and high yields. It is noteworthy that the reactions of diphenyl diselenide with N-acylbenzotriazoles are also conducted to afford selenoesters in good yields under the standard conditions.