三氯-(1,1-二氟乙基)硅烷 | 28247-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 三氯-(1,1-二氟乙基)硅烷
• 英文名称: trichloro-(1,1-difluoroethyl)silane
• 英文别名: Trichlor-(1,1-difluorethyl)-silan；Trichloro(1,1-difluoreoethyl)silan；Trichloro(1,1-difluoroethyl)silane
• CAS: 28247-43-0
• 化学式: C₂H₃Cl₃F₂Si
• 分子量: 199.487
• InChiKey: HVCRMSGSXDLGPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  86.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.401±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氯-(1,1-二氟乙基)硅烷 生成 chloro-(1,1-dichloroethyl)difluorosilane
  参考文献：
  名称：

  碳化学。第六部分 （1,1-二氟乙基）硅烷的制备和热解

  摘要：

  用三正丁基氢化锡光化学还原三氯（2-氯-1,1-二氟乙基）-或三氯（2,2-二氯-1,1-二氟乙基）-硅烷得到三氯（1,1-二氟乙基）硅烷与甲醇或三氟化锑反应后，分别转化为三甲氧羰基和三氟类似物。三氯-（1,1-二氟乙基）硅烷在100–150°C范围内的热解过程仅通过硅上的氯与α-碳原子上的氟交换而得到氯（1,1-二氯乙基）二氟硅烷。在更高的温度（> 235°C）下，会通过以下方式形成氟乙烯，氯乙烯和氯氟硅烷的混合物消除α得到中间体卡宾。（1,1-二氟乙基）三氟硅烷在120°C时热分解可定量得到氟乙烯和四氟化硅; 在添加的异丁烯的存在下，将中间氟（甲基）卡宾捕获，得到相应的环丙烷。相应的三甲氧化合物在150°C时分解，得到氟甲氧硅烷与聚合物油的混合物，但在240°C时，也会通过α消除反应生成氟乙烯。氯（1,1-二氯乙基）二氟硅烷在205°C下稳定，但在> 235°C的温度下，它通过α消除而

  DOI：

  10.1039/dt9750000252
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1,1-二氟乙烯 在 三氯硅烷 作用下， 生成 三氯-(1,1-二氟乙基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  硅的多氟烷基化合物。第十二部分。三氯硅烷与2-氯和2-溴-1,1-二氟乙烯的反应

  摘要：

  过量的三氯硅烷与2-氯-1,1-二氟乙烯的光化学反应以三氯-（2,2-二氟乙基）硅烷为主要产物，少量三氯-（1,1-二氟乙基）硅烷和三氯（2-氯-2,2-二氟乙基）硅烷，而与过量烯烃的反应则主要产生三氯-（2-氯-2,2-二氟乙基）硅烷和三氯-（2-氯-1,1-二氟乙基）硅烷。通过在CF 2基团向2-氯-1,1-二氟乙烯中最初的三氯甲硅烷基自由基加成，以及烯烃竞争性还原为1,1-二氟乙烯，然后在CH 2处三氯甲硅烷基自由基加成中，解释了这些产物的形成。团体。三氯硅烷与2-溴-1,1-二氟乙烯的光化学反应得到还原的烯烃1,1-二氟乙烯和2,2-二氟乙基-和2-溴-2,2-二氟乙基-三氯硅烷。

  DOI：

  10.1039/dt9740002305

文献信息

• Kinetics of the reactions of silicon compounds. Part 10. Kinetics and mechanism of the gas-phase thermal reactions of trichloro-(1,1-difluoroethyl)silane. An intramolecular halogen exchange reaction
  作者：Richard H. Baker、Robert N. Haszeldine、Peter J. Robinson

  DOI：10.1039/p29800001162

  日期：——

  gas-phase thermal isomerisation of trichloro-(1,1-difluoroethyl)silane (I) to chloro-(1,1-dichloroethyl)-difluorosilane (II) is a first-order homogeneous process at 375–416 K and 11–67 mmHg initial pressure. The reaction is unaffected by the presence of the radical inhibitors 2,3-dimethylbut-2-ene and nitric oxide, and it is concluded that the rate-determining step is a unimolecular isomerisation of (I) to

  三氯-（1,1-二氟乙基）硅烷（I）到氯-（1,1-二氯乙基）-二氟硅烷（II）的气相热异构化是一阶均相过程，在375–416 K和11–初始压力为67 mmHg。该反应不受自由基抑制剂2,3-二甲基丁-2-烯和一氧化氮的存在的影响，并且得出结论，速率确定步骤是（I）的单分子异构化为二氯-（1-氯- 1-氟乙基）氟硅烷（III），然后进行第二次快速异构化，形成所观察到的产物（II）。[未显示图形]，log 10 k 1 / s –1 =（13.38±0.05）–（127.2±0.4）kJ mol –1 / RTln 10数据表明过渡态，其中氟原子的转移比氯原子的转移更先进。副产物氯乙烯和二氯二氟硅烷显示出是由最初形成的（II）和/或（III）的热和化学活化分解产生的。