9-deoxo-16-O-desmethyl-27-desmethoxy-39-O-desmethyl-rapamycin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯内酰胺
• 英文名称: 9-deoxo-16-O-desmethyl-27-desmethoxy-39-O-desmethyl-rapamycin
• 英文别名: (1S,9S,12S,15R,16E,18S,21R,23S,24E,26E,28E,30S,32S,35R)-12-[(2R)-1-[(1S,3R,4R)-3,4-dihydroxycyclohexyl]propan-2-yl]-1,18,30-trihydroxy-15,17,21,23,29,35-hexamethyl-11,36-dioxa-4-azatricyclo[30.3.1.04,9]hexatriaconta-16,24,26,28-tetraene-3,10,14,20-tetrone
• 化学式: C₄₈H₇₅NO₁₁
• 分子量: 842.124
• InChiKey: ASIMJELWCFGQLM-TZUABSAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  191
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-adenosyl-L-allyl-homocysteine 、 9-deoxo-16-O-desmethyl-27-desmethoxy-39-O-desmethyl-rapamycin 在 O-methyltransferase RapM 、 magnesium chloride 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Site-specific bioalkylation of rapamycin by the RapM 16-O-methyltransferase

  摘要：

  一种雷帕霉素O-甲基转移酶（RapM）的表征及其在偶联反应中的利用，与改良的人类蛋氨酸腺苷转移酶（hMAT2A）变体一起，产生了新的区域选择性烷基化雷帕霉素衍生物。

  DOI：

  10.1039/c5sc00164a

文献信息

• Production Of Polyketides And Other Natural Products
  申请人：Gregory Matthew Alan

  公开号：US20090253732A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  The present invention relates to production of polyketides and other natural products and to libraries of compounds and individual novel compounds. Therefore in aspect the present invention provides 17-desmethylrapamycin and analogues thereof, methods for their production, including recombinant strains, and isolation and uses of the compounds of the invention. In a further aspect the present invention provides for the use of 17-desmethylrapamycin and analogues thereof in the induction or maintenance of immunosuppression, the stimulation of neuronal regeneration or the treatment of cancer, B-cell malignancies, fungal infections, transplantation rejection, graft vs. host disease, autoimmune disorders, diseases of inflammation vascular disease and fibrotic diseases, and in the regulation of wound healing.

  本发明涉及聚酮类化合物和其他天然产物的生产，以及化合物库和独特新化合物的制备。因此，本发明提供了17-去甲基拉帕霉素及其类似物，包括重组菌株的制备方法，以及本发明化合物的分离和用途。此外，本发明还提供了将17-去甲基拉帕霉素及其类似物用于诱导或维持免疫抑制、促进神经再生或治疗癌症、B细胞恶性肿瘤、真菌感染、移植排斥、移植物抗宿主病、自身免疫性疾病、炎症性血管疾病和纤维化疾病的调节。
• 17-DESMETHYLRAPAMYCIN AND ANALOGUES THEREOF, METHODS FOR THEIR PRODUCTION AND THEIR USE AS IMMUNOSUPRESSANTS, ANTICANCER AGENTS, ANTIFUNGAL AGENTS ETC.
  申请人：Buck Institute for Research on Aging

  公开号：EP2471797B1

  公开（公告）日：2016-02-03
• US7803808B2
  申请人：——

  公开号：US7803808B2

  公开（公告）日：2010-09-28