(αR,3R)-3-chloromethyl-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)piperidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (αR,3R)-3-chloromethyl-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)piperidin-2-one
• 英文别名: (3S)-3-(chloromethyl)-1-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]piperidin-2-one
• 化学式: C₁₄H₁₈ClNO₂
• 分子量: 267.755
• InChiKey: ASJUTBRUCXNELM-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴氯甲烷 、 (αR)-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)piperidine-2-one 在 六甲基磷酰三胺 、 4 A molecular sieve 、 仲丁基锂 作用下， 生成 (αR,3R)-3-chloromethyl-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)piperidin-2-one 、 (αR)-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-3-methylenepiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Methylenation and Oxidation of Chiral Non-Racemic 2-Piperidones: Reactivity of a New 3-Oxolactam

  摘要：

  本文介绍了从(R)-苯基甘氨醇衍生的内酰胺 1 制备(R)-N-(2-羟基-1-苯基乙基)-3-亚甲基哌啶-2-酮(2)和(R)-N-(2-羟基-1-苯基乙基)哌啶-2,3-二酮(3)的过程。我们还研究了 3-氧代内酰胺 3 的反应性，并制备了一系列功能化衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3393

文献信息

• Methylenation and Oxidation of Chiral Non-Racemic 2-Piperidones: Reactivity of a New 3-Oxolactam
  作者：Pilar Forns、Montserrat Fernández、Anna Diez、Mario Rubiralta、Marie Pierre Cherrier、Martine Bonin、Jean-Charles Quirion

  DOI：10.1055/s-1999-3393

  日期：1999.2

  The preparation of (R)-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-3-methylenepiperidin-2-one (2) and (R)-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)piperidine-2,3-dione (3) from the (R)-phenylglycinol-derived lactam 1 is described. We have also studied the reactivity of 3-oxolactam 3, and a series of functionalized derivatives has been prepared.

  本文介绍了从(R)-苯基甘氨醇衍生的内酰胺 1 制备(R)-N-(2-羟基-1-苯基乙基)-3-亚甲基哌啶-2-酮(2)和(R)-N-(2-羟基-1-苯基乙基)哌啶-2,3-二酮(3)的过程。我们还研究了 3-氧代内酰胺 3 的反应性，并制备了一系列功能化衍生物。