(S)-1-benzylcarbamoyl-2-methyl-propyl (1R,4S,5R)-5-ethoxy-1,2-dimethyl-3-oxo-7-oxa-2-aza-bicyclo[2.2.1]heptane-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (S)-1-benzylcarbamoyl-2-methyl-propyl (1R,4S,5R)-5-ethoxy-1,2-dimethyl-3-oxo-7-oxa-2-aza-bicyclo[2.2.1]heptane-4-carboxylate
• 英文别名: [(2S)-1-(benzylamino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl] (1R,4S,5R)-5-ethoxy-1,2-dimethyl-3-oxo-7-oxa-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-4-carboxylate
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂O₆
• 分子量: 418.49
• InChiKey: AVKAIYGVCMBENB-XQTRSNPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S)-N-苄基-2-羟基-3-甲基丁酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 rhodium(II) perfluorobutyroamidate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-1-benzylcarbamoyl-2-methyl-propyl (1R,4S,5R)-5-ethoxy-1,2-dimethyl-3-oxo-7-oxa-2-aza-bicyclo[2.2.1]heptane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  异氰酸酯与乙烯基醚的1,3-偶极环加成的手性助剂的模块化演化

  摘要：

  [反应：请参见文字]。1，3-偶极环加成反应早已被认为是有机合成中的一种有效方法。最近，该反应已成为构建化学多样性的流行方法。在此，我们报告了异丁烯酮（一种常见的1,3-偶极类）的面部选择性环加成手性模板的开发。不对称单元的模块化形式允许选择性的系统优化。另外，通过异常容易的酯氨解除去了手性助剂。

  DOI：

  10.1021/ol017263y

文献信息

• Modular Evolution of a Chiral Auxiliary for the 1,3-Dipolar Cycloaddition of Isomünchnones with Vinyl Ethers
  作者：Sergey N. Savinov、David J. Austin

  DOI：10.1021/ol017263y

  日期：2002.5.1

  [reaction: see text]. The 1,3-dipolar cycloaddition reaction has long been recognized as a powerful methodology in organic synthesis. More recently, this reaction has become a popular manifold for the construction of chemical diversity. Herein, we report the development of a chiral template for the facially selective cycloaddition of isomünchnones, a common class of 1,3-dipoles. The modular format

  [反应：请参见文字]。1，3-偶极环加成反应早已被认为是有机合成中的一种有效方法。最近，该反应已成为构建化学多样性的流行方法。在此，我们报告了异丁烯酮（一种常见的1,3-偶极类）的面部选择性环加成手性模板的开发。不对称单元的模块化形式允许选择性的系统优化。另外，通过异常容易的酯氨解除去了手性助剂。