三甲基环戊-2-烯基-锡烷 | 17314-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 中文名称: 三甲基环戊-2-烯基-锡烷
• 英文名称: trimethyl cyclopent-2-enyl-stannane
• 英文别名: (3-cyclopentenyl)trimethylstannane；3-trimethylstannyl-1-cyclopentene；Cyclopent-2-en-1-yl(trimethyl)stannane
• CAS: 17314-44-2
• 化学式: C₈H₁₆Sn
• 分子量: 230.925
• InChiKey: JNOVQLRBNBSZLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  186.2±43.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基环戊-2-烯基-锡烷 在 甲基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 环戊烯
  参考文献：
  名称：

  难以捉摸的“ L”形c的结构畸变和动力学行为是-Bicyclo [3.3.0]辛烯基锂：X射线晶体学和NMR研究

  摘要：

  取代的顺式-双环[3.3.0] octenyllithium通过加入制备吨正丁基锂TMEDA中的存在于3-亚甲基-1,4-环辛二烯结晶作为二聚体与一个未溶剂化的锂+夹在两个烯丙基阴离子的外表面之间在一个三重离子中，并且在其外部，第二个Li +与TMEDA双重地络合[ 8]。在每个烯丙基单元内，烯丙基键具有不同的长度，并且所有四个环均偏离共面性，尽管引入了烯丙基阴离子的局部定位，但共平面性减轻了环中的应变。由7 Li NMR和7 Li { 1 H} HOESY和1 H，1 H NOESY实验。碳13 NMR线的形状变化表明，该系统经历了一个快速的烯丙基键移动，与平面外碳的构象移动（大约）一致。Δ ģ ⧧ = 9千卡·摩尔-1。通过CH 3 Li裂解三甲基锡烷基衍生物制备的环戊基锂缓慢经历戊二烯基锂的允许的开环以及使溶剂去质子化。二烯基锂物质的不同行为归因于其末端的相对分离。

  DOI：

  10.1021/jo0706022
• 作为产物：
  描述：

  在 AIBN 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 cyclopent-3-en-1-yltrimethylstannane 、 三甲基环戊-2-烯基-锡烷
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.2, 1.1.2.1.9, page 93 - 108

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The formation of 1,3-di-Grignard reagents from small-ring 1,3-dibromides
  作者：J. W. F. L. Seetz、H. Ent、R. Boer Rookhuizen、O. S. Akkerman、F. Bickelhaupt

  DOI：10.1002/recl.19881070310

  日期：——

  The reaction of 1,3-dibromocyclobutane (5) and of 1,3-dibromocyclopentane (6) with magnesium in diethyl ether has been investigated. The corresponding 1,3-di-Grignard reagents 7 (<9%) and 12 (〉〉45%), respectively, were obtained. Compound 12 decomposes to (2-cyclopentenyl)magnesium bromide (13) with a half-life of 5 h. The yields and stabilities of 7 and 12 are briefly discussed.

  研究了1,3-二溴环丁烷（5）和1,3-二溴环戊烷（6）与镁在乙醚中的反应。分别获得了相应的1,3-二格里雅试剂7（<9％）和12（>>> 45％）。化合物12分解为（2-环戊烯基）溴化镁（13），半衰期为5小时。简要讨论了7和12的产量和稳定性。
• Catalytic Approach for the Formation of Optically Active Allyl α-Amino Acids by Addition of Allylic Metal Compounds to α-Imino Esters
  作者：Xiangming Fang、Mogens Johannsen、Sulan Yao、Nicholas Gathergood、Rita G. Hazell、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/jo990238+

  日期：1999.6.1

  new catalytic enantioselective approach for the formation of allyl alpha-amino acid derivatives by reaction of N-tosyl alpha-imino esters with allyl stannanes and silanes catalyzed by chiral copper(I) complexes has been developed. A series of different BINAP and phosphine-oxazoline (P,N) ligands have, in combination with various Lewis acids, been tested as chiral catalysts for allylation of N-tosyl alpha-imino

  已开发出一种新的催化对映选择性方法，该方法通过使N-甲苯磺酰基α-亚氨基酯与手性铜（I）配合物催化的烯丙基锡烷和硅烷反应形成烯丙基α-氨基酸衍生物。已测试了一系列不同的BINAP和膦-恶唑啉（P，N）配体与各种路易斯酸的组合，作为手性催化剂用于N-甲苯磺酰基α-亚氨基酯的烯丙基化。已经发现，两种类型的配体，与铜（I）盐结合，给出了非常有价值的不饱和α-氨基酸衍生物。已针对不同的烯丙基锡烷和硅烷对反应进行了研究，发现三正丁基烯丙基锡烷在所测试的简单烯丙基化合物中产生了最佳结果，从而导致了γ，δ-不饱和α-氨基酸衍生物，收率高达94％，ee高达83％，可通过重结晶将其提高到ee> 95％。还已经使用不同的无环和环状烯丙基锡烷研究了该反应，以很高的收率（高达95％）和高达98％的ee产生了各种类型的不饱和α-氨基酸衍生物。已经通过X射线分析确定了烯丙基α-氨基酸衍生物的立体化学和绝对构型，并且表明该反应以类似于烯的反应的形式发生。
• Free-radical addition of trimethyltin hydride to dienes
  作者：Richard H. Fish、Henry G. Kuivila、Irene J. Tyminski

  DOI：10.1021/ja00999a022

  日期：1967.11
• Chelation Controlled Addition of Ethyl Pyruvate to Cyclic Allylic Stannanes: A Diastereospecific Route to Functionalised Bicyclic γ-Lactones
  作者：I. Wayan Muderawan、Raymond C. Bott、David J. Young

  DOI：10.1055/s-1998-2196

  日期：1998.11
• Marshall, Raymond L.; Muderawan, I. Wayan; Young, David J., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2000, # 5, p. 957 - 962
  作者：Marshall, Raymond L.、Muderawan, I. Wayan、Young, David J.

  DOI：——

  日期：——