9-methoxy-1,2,3,4,5,6-hexahydro-azepino-[4,3-b]indol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - Pyrroloazepines
• 英文名称: 9-methoxy-1,2,3,4,5,6-hexahydro-azepino-[4,3-b]indol
• 英文别名: 9-Methoxy-1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino[4,3-b]indole；9-methoxy-1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino[4,3-b]indole
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O
• 分子量: 216.283
• InChiKey: AXNHLMOQOOQNJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-吡啶乙酸盐酸盐 、 9-methoxy-1,2,3,4,5,6-hexahydro-azepino-[4,3-b]indol 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2-肟氰乙酸乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以39%的产率得到1-(9-methoxy-3,4,5,6-tetrahydro-1H-azepino[4,3-b]indol-2-yl)-2-pyridin-4-yl-ethanone
  参考文献：
  名称：

  开发源自具有抗血管生成作用的天然产物类似物的新型 VEGFR2 抑制剂

  摘要：

  一种新型的天然小分子 voacangine (Voa) 已被发现是一种有效的抗血管生成化合物。值得注意的是，Voa 直接结合血管内皮生长因子受体 2 (VEGFR2) 的激酶结构域，从而抑制下游信号传导。在此，我们开发了基于 Voa 独特化学结构的合成小分子，可直接特异性地靶向和调节 VEGFR2 的激酶活性。在这些 Voa 结构类似物中，Voa 类似物 19 (V19) 对 VEGF 诱导的 VEGFR2 磷酸化表现出增强的抗血管生成能力，而没有细胞毒性作用。此外，在小鼠异种移植模型中，V19 治疗导致显着的肿瘤细胞死亡。总之，这种新的 VEGFR2 调节剂受天然化合物 Voa 的刚性支架的启发，

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01168
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-1,2,3,9-四氢咔唑-4-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 羟胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 9-methoxy-1,2,3,4,5,6-hexahydro-azepino-[4,3-b]indol
  参考文献：
  名称：

  开发源自具有抗血管生成作用的天然产物类似物的新型 VEGFR2 抑制剂

  摘要：

  一种新型的天然小分子 voacangine (Voa) 已被发现是一种有效的抗血管生成化合物。值得注意的是，Voa 直接结合血管内皮生长因子受体 2 (VEGFR2) 的激酶结构域，从而抑制下游信号传导。在此，我们开发了基于 Voa 独特化学结构的合成小分子，可直接特异性地靶向和调节 VEGFR2 的激酶活性。在这些 Voa 结构类似物中，Voa 类似物 19 (V19) 对 VEGF 诱导的 VEGFR2 磷酸化表现出增强的抗血管生成能力，而没有细胞毒性作用。此外，在小鼠异种移植模型中，V19 治疗导致显着的肿瘤细胞死亡。总之，这种新的 VEGFR2 调节剂受天然化合物 Voa 的刚性支架的启发，

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01168

文献信息

• Development of Novel VEGFR2 Inhibitors Originating from Natural Product Analogues with Antiangiogenic Impact
  作者：Sung Min Cho、Yonghyo Kim、Yooju Jung、Minjeong Ko、Gyorgy Marko-Varga、Ho Jeong Kwon

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01168

  日期：2021.11.11

  kinase activity of VEGFR2. Among these Voa structure analogues, Voa analogue 19 (V19) exhibited increased antiangiogenic potency against VEGF-induced VEGFR2 phosphorylation without cytotoxic effects. Moreover, treatment with V19 resulted in significant tumor cell death in a mouse xenograft model. In conclusion, this new VEGFR2 modulator, inspired from the rigid scaffold of a natural compound, Voa, is

  一种新型的天然小分子 voacangine (Voa) 已被发现是一种有效的抗血管生成化合物。值得注意的是，Voa 直接结合血管内皮生长因子受体 2 (VEGFR2) 的激酶结构域，从而抑制下游信号传导。在此，我们开发了基于 Voa 独特化学结构的合成小分子，可直接特异性地靶向和调节 VEGFR2 的激酶活性。在这些 Voa 结构类似物中，Voa 类似物 19 (V19) 对 VEGF 诱导的 VEGFR2 磷酸化表现出增强的抗血管生成能力，而没有细胞毒性作用。此外，在小鼠异种移植模型中，V19 治疗导致显着的肿瘤细胞死亡。总之，这种新的 VEGFR2 调节剂受天然化合物 Voa 的刚性支架的启发，