6-hydroxy-1,5,8-trimethoxy-3-methyltetraphene-7,12-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 角环素
• 英文名称: 6-hydroxy-1,5,8-trimethoxy-3-methyltetraphene-7,12-dione
• 英文别名: 6-Hydroxy-1,5,8-trimethoxy-3-methylbenzo[a]anthracene-7,12-dione；6-hydroxy-1,5,8-trimethoxy-3-methylbenzo[a]anthracene-7,12-dione
• 化学式: C₂₂H₁₈O₆
• 分子量: 378.381
• InChiKey: AXSAMVFHTWFZGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-3-氧代-1,3-二氢异苯并呋喃-1-腈 在 盐酸 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 6-hydroxy-1,5,8-trimethoxy-3-methyltetraphene-7,12-dione
  参考文献：
  名称：

  C5 Angucycline糖苷的代表性合成途径：直接合成Mayamycin的研究

  摘要：

  这项研究公开了代表玛雅霉素的C5糖苷金环素的区域特异性构建的有效合成途径。关键步骤是分子内醇醛缩合和豪瑟环化，并且醇醛反应的关键前体可通过利用乙烯基醚的α-锂化来获得。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02833

文献信息

• Total Synthesis of (±)-<i>O</i>-Methyl PD 116740
  作者：Frank M. Hauser、Warren A. Dorsch、Dipakranjan Mal

  DOI：10.1021/ol026104r

  日期：2002.6.1

  Condensation of the phthalide sulfide with an ortho-quinone monoketal was employed as a key step in the first total synthesis of a derivative of (+/-)-PD 116740.
• A Representative Synthetic Route for C5 Angucycline Glycosides: Studies Directed toward the Total Synthesis of Mayamycin
  作者：Soumen Chakraborty、Dipakranjan Mal

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02833

  日期：2018.2.2

  This study discloses an efficient synthetic route for the regiospecific construction of a C5 glycoside angucycline representative of mayamycin. The key steps are intramolecular aldol condensation and Hauser annulation, and the key precursor for the aldol reaction is accessible through utilization of α-lithiation of a vinyl ether.

  这项研究公开了代表玛雅霉素的C5糖苷金环素的区域特异性构建的有效合成途径。关键步骤是分子内醇醛缩合和豪瑟环化，并且醇醛反应的关键前体可通过利用乙烯基醚的α-锂化来获得。