三苯基(2-苯基乙炔基)硅烷 | 4131-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 三苯基(2-苯基乙炔基)硅烷
• 英文名称: (triphenylsilyl)phenylacetylene
• 英文别名: triphenylsilyl(phenyl)acetylene；triphenyl(phenylethynyl)silane；triphenylsilylphenylacetylene；triphenylsilylethynylbenzene；triphenyl-phenylethynyl-silane；Triphenyl-phenylaethinyl-silan；Silane, triphenyl(phenylethynyl)-；triphenyl(2-phenylethynyl)silane
• CAS: 4131-46-8
• 化学式: C₂₆H₂₀Si
• 分子量: 360.53
• InChiKey: MGTOFLSIIRHBNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三苯基(2-苯基乙炔基)硅烷 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 、 氯仿 为溶剂， 以83%的产率得到(Z)-1,2-dibromo-1-(triphenylsilyl)-2-phenylethene
  参考文献：
  名称：

  silatranyl-、germatranyl-、silyl- 和geryl-苯基乙炔的溴化

  摘要：

  元素取代炔烃 R3MCCPh 的反应（R3M = Me3Si、Et3Si、Ph3Si、Et3Ge、n-Bu3Sn、N(CH2CH2O)3Si、N(CH2CH2O)3Ge、N(CH2-CHMeO)3Ge 和 N(CH2CH2O)2(CH2CHPhO) )Ge) 与溴、四正丁基三溴化铵 (TBAT) 和 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS)/DMSO 进行了研究。讨论了在与 Br2 和 TBAT 的溴化反应中形成的异构二溴烯烃的 Z，E 比率。N(CH2CH2O)3SiCPh 和 N(CH2CHMeO)3GeX (X = C CPh, C(Br)C(Br)Ph, C(Br2)C(O)Ph) 和 Ph3SiC(Br)C(Br) 的晶体结构)Ph 被报道。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 15:43–56, 2004; 在线发表于 Wiley InterScience (www

  DOI：

  10.1002/hc.10211
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl-4-triphenylsilylphenylethynylsilane 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到三苯基(2-苯基乙炔基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  调节具有庞大芳基甲硅烷基的BODIPY衍生物的固态发光：合成和光谱性质

  摘要：

  通过Ha原-Sonogashira和Suzuki-Miyaura与乙炔基封端的四苯基硅烷和硼酸封端的四苯基硅烷的交叉偶联制备了吡咯位置上具有庞大的三苯基甲硅烷基苯基（乙炔基）和三苯基甲硅烷基苯基取代基的硼二茂铁（BODIPYs）。发色团旨在防止分子间π-π堆积相互作用并增强固态荧光。1 a和2 b的单晶进行了X射线结构分析，并观察到了相邻BODIPY分子的弱π-π堆积相互作用。研究了所有染料在各种溶剂和薄膜中的光谱性质。与三苯基甲硅烷基苯基（乙炔基）取代的BODIPY相比，三苯基甲硅烷基苯基取代的BODIPY通常表现出更显着的固态发射增加。尽管简单的BODIPY在固态（Φ = 0）时不显示任何荧光，但芳基甲硅烷基取代的BODIPY在量子产率为0.03、0.07、0.10和0.25时显示出弱至中等的固态荧光。在X射线晶体学，光谱学，循环伏安法和理论计算的基础上，分析了结构与性质之间的关系。

  DOI：

  10.1002/chem.201200169

文献信息

• Cyclopropenation of internal alkynylsilanes and diazoacetates catalyzed by copper(<scp>i</scp>) N-heterocyclic carbene complexes
  作者：Thomas J. Thomas、Benjamin A. Merritt、Betsegaw E. Lemma、Adina M. McKoy、Tri Nguyen、Andrew K. Swenson、Jeffrey L. Mills、Michael G. Coleman

  DOI：10.1039/c5ob02259b

  日期：——

  Copper(I) N-heterocyclic carbene (CuNHC) complexes are more catalytically active than traditional transition metal salts for the cyclopropenation of internal alkynylsilanes and diazoacetate compounds. A series of 1,2,3-trisubstituted and 1,2,3,3-tetrasubstituted cyclopropenylsilane compounds were isolated in good overall yields. An interesting regioselective and chemodivergent reaction pathway was

  对于内部炔基硅烷和重氮乙酸酯化合物的环丙烷化作用，铜（I）N-杂环卡宾（CuNHC）配合物比传统的过渡金属盐更具催化活性。以良好的总收率分离出一系列1,2,3-三取代和1,2,3,3-四取代的环丙烯基硅烷化合物。还观察到一种有趣的区域选择性和化学发散反应途径，可为富电子供体/受体重氮乙酸酯提供四取代呋喃。最后，还描述了对生物正交化学有用的含环丙烯基的起始原料的实际合成。
• A Free-Radical-Promoted Stereospecific Decarboxylative Silylation of α,β-Unsaturated Acids with Silanes
  作者：Lizhi Zhang、Zhaojia Hang、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1002/anie.201509537

  日期：2016.1.4

  acrylic and propiolic acids with silanes was developed. This reaction represents the first example of decarboxylative CSi bond formation and provides an efficient and convenient approach to various synthetically useful alkenyl and alkynyl organosilicon compounds through the reaction of α,β‐unsaturated acids with silanes. Spin‐trapping and EPR experiments support a radical addition/elimination process

  开发了丙烯酸和丙酸与硅烷的立体定向脱羧甲硅烷基化反应。该反应代表了脱羧CSi键形成的第一个例子，并通过α，β-不饱和酸与硅烷的反应为各种合成有用的烯基和炔基有机硅化合物提供了一种有效而便捷的方法。诱捕和EPR实验支持彻底的添加/消除过程。
• Tuning the Selectivity of AuPd Nanoalloys towards Selective Dehydrogenative Alkyne Silylation
  作者：Maren Wissing、Armido Studer

  DOI：10.1002/chem.201900493

  日期：2019.4.23

  The cross‐dehydrogenative coupling of terminal alkynes and hydrosilanes catalyzed by AuPd nanoalloys is described. Metal nanoparticles are readily prepared in 15 minutes from commercially available and cheap starting materials by using a photochemical approach. The ratio of Au and Pd in the alloys heavily influences their reactivity. These cooperative nanoalloy catalysts tolerate a large number of

  描述了AuPd纳米合金催化的末端炔烃和氢硅烷的交叉脱氢偶联。通过使用光化学方法，可以容易地在15分钟内从可商购的廉价原材料制备金属纳米颗粒。合金中金和钯的比例严重影响了它们的反应性。这些协同纳米合金催化剂可耐受大量官能团（例如，游离胺和酸），可在室温下在空气气氛下以低负荷（2摩尔％）运行，并且交叉脱氢偶联可轻松扩大规模。
• The bromination, debromination and debromosilylation of silylstyrenes and other vinylsilanes
  作者：A.G. Brook、J.M. Duff、W.F. Reynolds

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)85083-4

  日期：1976.11

  trans-triphenylsilylstyrene, it is shown that bromination and debromination of silylstyrenes occur with syn stereochemistry, and that debromosilylation occurs with anti stereochemistry in polar solvents. Different stereochemistries may prevail with other vinylsilanes. Other elimination and substitution reactions are also described.

  一些乙烯基硅烷的溴化以及其二溴化物的脱溴和脱溴甲硅烷基化是立体定向的。基于由反式-三苯基甲硅烷基苯乙烯衍生的二溴化物的晶体结构，表明甲硅烷基苯乙烯的溴化和脱溴是通过顺式立体化学发生的，而脱溴甲硅烷基化是通过反立体化学在极性溶剂中进行的。其他乙烯基硅烷可能适用不同的立体化学。还描述了其他消除和取代反应。
• Iodochlorination of silyl- and germylphenylacetylenes
  作者：Anastasia A. Selina、Anna E. Zhachkina、Sergey S. Karlov、Andrei V. Churakov、Galina S. Zaitseva

  DOI：10.1002/hc.20001

  日期：——

  Reactions of Si- and Ge-substituted alkynes with KICl2 were investigated. (1-Germatranyl)-phenylacetylenes and (triphenylsilyl)phenylacetylene gave Z-iodochloroalkenes with chlorine and phenyl groups attached to the same carbon atom. Adduct structures were confirmed by X-ray diffraction studies. © 2004 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 15:169–174, 2004; Published online in Wiley InterScience

  研究了 Si 和 Ge 取代的炔烃与 KICl 2 的反应。(1-Germatranyl)-苯基乙炔和(三苯基甲硅烷基)苯基乙炔得到氯和苯基连接到同一碳原子上的Z-碘氯烯烃。X 射线衍射研究证实了加合物结构。© 2004 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 15:169–174, 2004; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20001