三苯基甲基膦酸二甲酯 | 102660-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: 三苯基甲基膦酸二甲酯
• 英文名称: dimethyl (triphenylmethyl)phosphonate
• 英文别名: Tpmp-I-2；[dimethoxyphosphoryl(diphenyl)methyl]benzene
• CAS: 102660-13-9
• 化学式: C₂₁H₂₁O₃P
• 分子量: 352.37
• InChiKey: YLBCWGMOZJDNRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157 °C
• 沸点：
  483.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三苯基甲基膦酸二甲酯 以22%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SHI, MIN;OKAMOTO, YOSHIKI;TAKAMUKU, SETSUO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 453-460

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  trityl tetrafluoroborate 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 三苯基甲基膦酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  Dimroth,K.; Nuerrenbach,A., Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 1649 - 1658

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photolysis of Triarylmethylphosphonic Acids and Their Esters
  作者：Min Shi、Yoshiki Okamoto、Setsuo Takamuku

  DOI：10.1246/bcsj.63.453

  日期：1990.2

  Upon UV-irradiation in an alkaline alcohol solution, some triarylmethylphosphonic acids underwent C–P bond cleavage to give triarylmethanes and alkyl dihydrogenphosphates, while, in an acidic or a neutral alcohol solution, they afforded biaryls. Their dimethyl esters gave also biaryls and dimethyl [alkoxy(aryl)methyl]phosphonates, which were derived from the insertion of (dialkoxyphosphinyl)arylcarbenes

  在碱性醇溶液中紫外线照射后，一些三芳基甲基膦酸发生 C-P 键断裂，得到三芳基甲烷和磷酸二氢烷基酯，而在酸性或中性醇溶液中，它们得到联芳基化合物。它们的二甲酯也产生联芳基和 [烷氧基（芳基）甲基]膦酸二甲酯，它们源自（二烷氧基膦基）芳基卡宾插入醇的 OH 键。卡宾是通过光-α,α-消除膦酸酯的两个芳基而产生的。
• The Complex Role of the Triphenylmethyl Motif in Anticancer Compounds
  作者：Rahul Palchaudhuri、Vitaliy Nesterenko、Paul J. Hergenrother

  DOI：10.1021/ja8020999

  日期：2008.8.1

  Compounds incorporating the triphenylmethyl motif constitute an emerging family of potent anticancer agents. Although several small molecules containing this pharmacophore have now been identified, the mechanism of cell death induction for some of these compounds is unknown. In an effort to define their mechanism of action, and to distinguish subtypes within the group of compounds containing the triphenylmethyl

  包含三苯甲基基序的化合物构成了一个新兴的强效抗癌剂家族。虽然现在已经鉴定了几种含有这种药效团的小分子，但其中一些化合物的细胞死亡诱导机制尚不清楚。为了确定它们的作用机制，并区分含有三苯甲基部分的化合物组中的亚型，我们创造了新的含有三苯甲基的小分子，并在一系列生物测定中对其进行了评估。在这里，我们展示了几种具有三苯甲基基序的膦酸盐和膦酰氯，可有效诱导培养中多种癌细胞系的死亡。评估导致细胞周期停滞、抑制微管蛋白聚合的能力的进一步分析，
• Photolysis of Diary Triphenylmethylphosphonates
  作者：Min Shi、Yoshiki Okamoto、Setsuo Takamuku

  DOI：10.1246/bcsj.63.1269

  日期：1990.4

  Synopsis. Upon UV irradiation in methanol,diaryl triphenylmethylphosponate underwent three types of elimination of two aryl groups to give biaryls: the first is an α,α-elimination of two phenyl groups from a triphenylmethyl group which leads to formation of the corresponding carbene intermidiate; the second is an elimination of two aryl groups from a diaryl ester group to afford biaryl; the third is an elimination of phenyl and aryl groups from both moieties to give arylbenzene.

  摘要。在甲醇中紫外线照射下，二芳基三苯甲基磷酸酯经历了三种类型的消除反应，去除两个芳基，形成了双芳烃：第一种是从三苯甲基基团中α,α-消除两苯基，导致相应的卡宾中间体的形成；第二种是从二芳基酯基团中消除两个芳基，以生成双芳烃；第三种是从两个部分消除苯基和芳基，生成芳基苯。
• Photolysis of triphenylmethylphosphonic acid and its dimethyl esters: a novel photochemical generation of dimethoxyphosphinyl(phenyl)carbene by α,α-elimination of phenyl groups
  作者：Shi Min、Yoshiki Okamoto、Setsuo Takamuku

  DOI：10.1039/c39890000151

  日期：——

  Photolysis of triphenylmethylphosphonic acid and its dimethyl ester in ethanol gave biphenyl and a product derived from dimethoxyphosphinyl(phenyl)carbene.

  三苯甲基膦酸及其二甲酯在乙醇中的光解得到联苯和一种衍生自二甲氧基膦基（苯基）卡宾的产物。
• WO2007/137200
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——