tert-butyl (2-(piperidin-1-yl)ethyl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl (2-(piperidin-1-yl)ethyl)carbamate
• 英文别名: tert-bulyl (2-(piperidin-1-yl)ethyl)carbamate；(2-(piperidin-1-yl)ethyl)carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-(2-piperidin-1-ylethyl)carbamate
• 化学式: C₁₂H₂₄N₂O₂
• 分子量: 228.335
• InChiKey: BBVBJYWFPBIWCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2-(piperidin-1-yl)ethyl)carbamate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以88%的产率得到1-(2-氨乙基)哌啶
  参考文献：
  名称：

  Insights into the Mechanism of Inhibition of CXCR4: Identification of Piperidinylethanamine Analogs as Anti-HIV-1 Inhibitors

  摘要：

  摘要 HIV-1 进入 CD4 + T 细胞需要 HIV-1 包膜糖蛋白与 C-X-C 趋化因子受体 4 型（CXCR4）受体的有序相互作用。然而，这种相互作用对于基于合理结构发现新的 CXCR4 抑制剂至关重要，但人们对这种相互作用仍然知之甚少。在这里，我们首先确定了 CXCR4 中氨基酸取代对 HIV-1 NL 4 - 3 糖蛋白引发的融合事件的影响，并确定了包括 D97A 和 E288A 在内的 11 个潜在的关键氨基酸取代，它们会导致融合率降低 30%。随后，我们对包含 604,000 个化合物的筛选库进行了计算搜索，以确定潜在的 CXCR4 抑制剂。计算搜索以已知的 CXCR4 抑制剂 IT1t 的形状为参考，并采用了多种算法，包括形状相似性、异构体生成和与 CXCR4 晶体结构对接。根据小分子与 IT1t 的高度形状相似性，以及它们与上述氨基酸形成氢键相互作用的推定结合模式，确定了 16 种用于生物检测的小分子。三个以哌啶乙胺为核心的化合物显示出活性，并被重新合成。其中一个名为 CX6 的分子被证明能显著抑制由 X4 HIV-1 NL 4 - 3 糖蛋白（50% 抑制浓度 [IC 50 ]，1.9 μM），抑制 Ca 2+ 通量（IC 50 92 nM），并具有抗 HIV-1 活性（IC 50 为 1.5 μM）。结构模型显示，CX6 通过与 Asp97 和 Glu288 的氢键相互作用与 CXCR4 结合。我们的研究表明，靶向CXCR4残基对HIV-1包膜糖蛋白诱导的融合很重要，这应该是一种有用且可行的方法，可用于鉴定新型CXCR4抑制剂，并为了解小分子CXCR4抑制剂发挥抗HIV-1活性的机制提供了重要信息。

  DOI：

  10.1128/aac.04654-14
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧羰基)乙醇胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.17h， 生成 tert-butyl (2-(piperidin-1-yl)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] C-3 NOVEL TRITERPENONE WITH C-28 UREA DERIVATIVES AS HIV INHIBITORS
  [FR] NOUVELLE TRITERPÉNONE EN C-3 AVEC DES DÉRIVÉS D'URÉE EN C-28 EN TANT QU'INHIBITEURS DE VIH

  摘要：

  本发明涉及具有式(I)的C-28脲衍生物的C-3新型三萜酮；或药学上可接受的盐、药学上可接受的溶剂化合物、药学上可接受的水合物、互变异构体、立体异构体、前药、组合物或其组合，其中R1、R2、R3、W、J和X如本文所定义。本发明还涉及包含式(I)化合物的药物组合物，用于治疗病毒性疾病，特别是HIV介导的疾病。

  公开号：

  WO2017064628A1

文献信息

• 氨基嘧啶类化合物及其制备方法和应用
  申请人：北京鞍石生物科技有限责任公司

  公开号：CN108707139B

  公开（公告）日：2021-04-06

  本发明涉及氨基嘧啶类化合物及其制备方法和应用。所述氨基嘧啶类化合物具有式I所示的结构：该化合物是一种表皮生长因子受体(EGFR)激酶的抑制剂。本发明还涉及含有这些化合物的药物组合物，它们的制备方法和它们在制备抗肿瘤药物中的应用。
• Indium(III) Halides as New and Highly Efficient Catalysts for <i>N</i>-<i>tert</i>-Butoxycarbonylation of Amines
  作者：Asit Chakraborti、Sunay Chankeshwara

  DOI：10.1055/s-2006-942492

  日期：2006.8

  Indium(III) bromide and chloride efficiently catalysed the N-tert-butoxycarbonylation of amines with (Boc)2O at room temperature and under solvent-free conditions. Various aromatic, heteroaromatic and aliphatic amines were converted to N-tert-butylcarbamates in excellent yields in short times. Chiral amines, esters of α-amino acids and β-amino alcohols afforded optically pure N-t-Boc derivatives in high yields. The reactions were chemoselective and no competitive side reactions such as isocyanate, urea, and N,N-di-t-Boc formation were observed. Chemoselective conversion to N-tert-butylcarbamates took place with amino alcohols without any formation of oxazolidinones.

  溴化铟(III)和氯化铟(III)在室温下以及无溶剂条件下有效地催化胺类与(Boc)2O的N-叔丁氧羰基化反应。多种芳香、杂芳香和脂肪胺类在短时间内高效转化为N-叔丁基氨基甲酸酯。手性胺、α-氨基酸酯和β-氨基醇在较高产率下得到光学纯的N-t-Boc衍生物。反应具有化学选择性，未观察到异氰酸酯、脲和N,N-二-t-Boc形成等竞争性副反应。氨基醇也能进行化学选择性转化为N-叔丁基氨基甲酸酯，而不形成噁唑烷酮。
• Nonsolvent Application of Ionic Liquids: Organo-Catalysis by 1-Alkyl-3-methylimidazolium Cation Based Room-Temperature Ionic Liquids for Chemoselective <i>N</i>-<i>tert</i>-Butyloxycarbonylation of Amines and the Influence of the C-2 Hydrogen on Catalytic Efficiency
  作者：Anirban Sarkar、Sudipta Raha Roy、Naisargee Parikh、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1021/jo201102q

  日期：2011.9.2

  1-Alkyl-3-methylimidazolium cation based ionic liquids efficiently catalyze N-tert-butyloxycarbonylation of amines with excellent chemoselectivity. The catalytic role of the ionic liquid is envisaged as “electrophilic activation” of di-tert-butyl dicarbonate (Boc2O) through bifurcated hydrogen bond formation with the C-2 hydrogen of the 1-alkyl-3-methylimidazolium cation and has been supported by a

  1-烷基-3-甲基咪唑鎓阳离子类离子液体有效地催化ñ -叔胺的-butyloxycarbonylation具有优良的化学选择性。所述离子液体的催化作用是设想为二的“亲电活化”叔丁基酯（BOC 2 O）通过分叉氢键的形成与1-烷基-3-甲基咪唑鎓阳离子的和C-2的氢已由咪唑C-2氢1-丁基-3-甲基咪唑鎓双（三氟甲基磺酰）亚胺（[BMIM] [NTF的的低磁场移位支撑2从δ8.39]），以8.66的中的Boc存在2于O 11 H NMR和无C-2氢的1-丁基-2,3-二甲基咪唑鎓离子液体的催化效率急剧降低。与芳族和脂族胺反应所需的不同时间为分子间和分子内竞争期间选择性形成N - t- Boc提供了手段。在伯脂族胺的存在下，已经与仲脂族胺形成了优选的N - t- Boc。比较N - t -Boc与常见底物的催化效率，发现[BMIM] [NTf 2 ]优于已报道的路易斯酸催化剂。
• META-SUBSTITUTED PHENYL SULFONYL AMIDES OF SECONDARY AMINO ACID AMIDES, THE PRODUCTION THEREOF, AND USE THEREOF AS MATRIPTASE INHIBITORS
  申请人：Steinmetzer Torsten

  公开号：US20100305090A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The invention relates to meta-substituted phenyl sulfonyl amides of secondary amino acid amides according to the general formula (I), (II), or (III), the production thereof, and the use thereof as matriptase inhibitors, in particular the use thereof as drugs for inhibiting tumor growth and/or metastasization.

  该发明涉及通式（I）、（II）或（III）的次级氨基酸酰胺的亚苯基磺酰胺，其制备方法以及其作为matriptase抑制剂的用途，特别是其作为抑制肿瘤生长和/或转移的药物的用途。
• HClO₄–SiO₂as a new, highly efficient, inexpensive and reusable catalyst for N-tert-butoxycarbonylation of amines
  作者：Asit K. Chakraborti、Sunay V. Chankeshwara

  DOI：10.1039/b605074c

  日期：——

  Perchloric acid adsorbed on silica-gel (HClO4–SiO2) was found to be a new, highly efficient, inexpensive and reusable catalyst for chemoselective N-tert-butoxycarbonylation of amines at room temperature and under solvent-free conditions.

  吸附在硅胶上的高氯酸（HClO4–SiO2）被发现是一种新的、高效、廉价且可重复使用的催化剂，可在室温和无溶剂条件下选择性地对胺进行N-特丁氧基碳酰化反应。