trans-3-(3-t-butyl-1,1,3,3-tetramethydisiloxy)methyl-1,1-dicarbomethoxy-4-methylcyclopentane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: trans-3-(3-t-butyl-1,1,3,3-tetramethydisiloxy)methyl-1,1-dicarbomethoxy-4-methylcyclopentane
• 英文别名: dimethyl (3S,4S)-3-[[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-dimethylsilyl]methyl]-4-methylcyclopentane-1,1-dicarboxylate
• 化学式: C₁₉H₃₈O₅Si₂
• 分子量: 402.679
• InChiKey: BCFZOILUUWFCIS-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二烯丙基丙二酸二甲酯 、 1-tert-butyl-1,1,3,3-tetramethyldisiloxane 在 [(R)-(+)-4-isopropyl-2-(2-pyridinyl)-2-oxazoline]Pd(Me)Cl 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 trans-3-(3-t-butyl-1,1,3,3-tetramethydisiloxy)methyl-1,1-dicarbomethoxy-4-methylcyclopentane 、
  参考文献：
  名称：

  使用官能化的硅烷和二硅氧烷的钯催化的不对称二烯环化/氢化硅烷化。

  摘要：

  HSiMe（2）CH（x）Ph（3-x）（x = 1或2）形式的五取代二硅氧烷和硅烷与二烯丙二酸二甲酯（1）和其他功能化的1,6-二烯在催化1存在下反应：1（NN）Pd（Me）Cl [NN =（R）-（+）-4-异丙基-2-（2-吡啶基）-2-恶唑啉] [（R）-2]和NaBAr（4 ）[Ar = 3,5-C（6）H（3）（CF（3））（2）]以高收率和高非对映选择性形成相应的甲硅烷基化环戊烷。1在20摄氏度下与二硅氧烷和官能化硅烷的1的环化/氢化硅烷化的对映选择性按以下顺序增加：HSiMe（2）OSiMe（3）（75％ee）

  DOI：

  10.1021/jo015724n

文献信息

• Palladium-Catalyzed Asymmetric Diene Cyclization/Hydrosilylation Employing Functionalized Silanes and Disiloxanes
  作者：Tao Pei、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1021/jo015724n

  日期：2001.11.1

  diallylmalonate (1) and other functionalized 1,6-dienes in the presence of a catalytic 1:1 mixture of (N-N)Pd(Me)Cl [N-N = (R)-(+)-4-isopropyl-2-(2-pyridinyl)-2-oxazoline] [(R)-2] and NaBAr(4) [Ar = 3,5-C(6)H(3)(CF(3))(2)] to form the corresponding silylated cyclopentanes in good yield with high diastereoselectivity. The enantioselectivity of cyclization/hydrosilylation of 1 with disiloxanes and functionalized

  HSiMe（2）CH（x）Ph（3-x）（x = 1或2）形式的五取代二硅氧烷和硅烷与二烯丙二酸二甲酯（1）和其他功能化的1,6-二烯在催化1存在下反应：1（NN）Pd（Me）Cl [NN =（R）-（+）-4-异丙基-2-（2-吡啶基）-2-恶唑啉] [（R）-2]和NaBAr（4 ）[Ar = 3,5-C（6）H（3）（CF（3））（2）]以高收率和高非对映选择性形成相应的甲硅烷基化环戊烷。1在20摄氏度下与二硅氧烷和官能化硅烷的1的环化/氢化硅烷化的对映选择性按以下顺序增加：HSiMe（2）OSiMe（3）（75％ee）