(1RS,6SR,8SR)-1-(tert-butyldimethylsiloxy)-8-(1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropoxycarbonyl)bicyclo[4.2.0]octane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1RS,6SR,8SR)-1-(tert-butyldimethylsiloxy)-8-(1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropoxycarbonyl)bicyclo[4.2.0]octane
• 英文别名: 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl (1S,6R,7S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybicyclo[4.2.0]octane-7-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₂₈F₆O₃Si
• 分子量: 434.494
• InChiKey: BDXOSVKOYLUDRG-HWWQOWPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.99
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1,1,3,3,3-六氟异丙基丙烯酸酯 、 tert-butyl(cyclohex-1-en-1-yloxy)dimethylsilane 在 二氯乙基铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1RS,6SR,8SR)-1-(tert-butyldimethylsiloxy)-8-(1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropoxycarbonyl)bicyclo[4.2.0]octane 、 (1RS,6SR,8RS)-1-(tert-butyldimethylsiloxy)-8-(1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropoxycarbonyl)bicyclo[4.2.0]octane
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基烯醇醚的催化（2 + 2）-环加成反应。环丁烷环形成的便捷立体选择方法

  摘要：

  已经设计出导致环丁烷环形成的有效的催化（2 + 2）-环加成反应。该方法将甲硅烷基烯醇醚和α，β-不饱和酯转化为具有高反式立体选择性的多取代的环丁烷。可以通过选择酯基和甲硅烷基取代基来控制该方法的速率和立体选择性。立体化学研究的结果表明，该反应中的环加成步骤以非立体特异性方式进行，因此是通过涉及通过短寿命的两性离子中间体进行连续亲核加成的途径进行的。

  DOI：

  10.1021/jo034989u