(3aR,3bS,4aR,6R,8aS,10aS)-2-acetyl-1,10a-tetramethylene-3,6,9,9,10a-tetramethyldodecahydro-4-oxa-2,3,9a-triazapentaleno[1,2-b]naphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: (3aR,3bS,4aR,6R,8aS,10aS)-2-acetyl-1,10a-tetramethylene-3,6,9,9,10a-tetramethyldodecahydro-4-oxa-2,3,9a-triazapentaleno[1,2-b]naphthalene
• 英文别名: 1-[(1S,2R,5S,10S,14S,17R,19R)-3,13,13,17-tetramethyl-20-oxa-3,4,12-triazapentacyclo[10.8.0.02,10.05,10.014,19]icosan-4-yl]ethanone
• 化学式: C₂₂H₃₇N₃O₂
• 分子量: 375.555
• InChiKey: BGVHNHBISSMTQB-GUWXPFBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,4aS,7R,8aR)-2-hydroxymethyl-4,4,7-trimethyl-octahydro-1,3-benzoxazine 在 草酰氯 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (3aR,3bS,4aR,6R,8aS,10aS)-2-acetyl-1,10a-tetramethylene-3,6,9,9,10a-tetramethyldodecahydro-4-oxa-2,3,9a-triazapentaleno[1,2-b]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Total Regio- and StereoselectiveSynthesis of Perhydropyrrolo[3,4-c]pyrazole Derivativesby [3+2] Intramolecular Dipolar CycloadditionReaction on Chiral Perhydro-1,3-benzoxazines

  摘要：

  N-acyl-N′-methyl- 或 N-acyl-N′-phenylhydrazines 与手性 3-allyl-2-formylperhydro-1,3-benzoxazines 反应生成氮甲基亚胺，环化生成全氢吡咯并[3,4-c]吡唑衍生物。这种双极环化反应具有完全的区域和立体选择性，只产生一种非对映异构体。最终化合物的反应条件和产量取决于烯烃键的取代模式

  DOI：

  10.1055/s-2003-40193

文献信息

• Total Regio- and StereoselectiveSynthesis of Perhydropyrrolo[3,4-<i>c</i>]pyrazole Derivativesby [3+2] Intramolecular Dipolar CycloadditionReaction on Chiral Perhydro-1,3-benzoxazines
  作者：Rafael Pedrosa、Celia Andrés、Alicia Maestro、Javier Nieto

  DOI：10.1055/s-2003-40193

  日期：——

  Reaction of N-acyl-N′-methyl- or N-acyl-N′-phenylhydrazines with chiral 3-allyl-2-formylperhydro-1,3-benzoxazines form azomethine imines that cyclize to give perhydropyrrolo[3,4-c]pyrazole derivatives. The dipolar cycloaddition was totally regio- and stereoselective yielding a single diastereoisomer. The reaction conditions and the yields of the final compounds are dependent on the substitution pattern of the olefinic bond

  N-acyl-N′-methyl- 或 N-acyl-N′-phenylhydrazines 与手性 3-allyl-2-formylperhydro-1,3-benzoxazines 反应生成氮甲基亚胺，环化生成全氢吡咯并[3,4-c]吡唑衍生物。这种双极环化反应具有完全的区域和立体选择性，只产生一种非对映异构体。最终化合物的反应条件和产量取决于烯烃键的取代模式