(2S,3R,4R)-2,4-dimethyl-5-(triisopropylsilyloxy)-3-trimethylsilyloxy-pentanal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R)-2,4-dimethyl-5-(triisopropylsilyloxy)-3-trimethylsilyloxy-pentanal
• 英文别名: (2S,3R,4R)-2,4-dimethyl-3-trimethylsilyloxy-5-tri(propan-2-yl)silyloxypentanal
• 化学式: C₁₉H₄₂O₃Si₂
• 分子量: 374.712
• InChiKey: BGXZXNUHRJHZPB-QRVBRYPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.87
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(2S,3R,4R)-2,4-dimethyl-5-(triisopropylsilyloxy)-3-trimethylsilyloxy-pentanal
  参考文献：
  名称：

  Use of Hindered Silyl Ethers as Protecting Groups for the Non-aldol Aldol Process

  摘要：

  Bulky epoxy bis-silyl ethers, e.g., 15, derived from 5-trialkylsilyloxy-2-alken-1-ols by epoxidation and silylation were treated with TMSOTf to afford non-aldol aldol rearrangement products, the 3,5-bis(silyloxy)alkanals, e.g., 16, with little to none of the corresponding tetrahydrofurans.

  DOI：

  10.1021/ol035295a