丙烯-2-基二苯基磷酸酯 | 50678-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 中文名称: 丙烯-2-基二苯基磷酸酯
• 英文名称: propen-2-yl diphenyl phosphate
• 英文别名: phosphoric acid isopropenyl ester-diphenyl ester；Phosphorsaeure-isopropenylester-diphenylester；Diphenyl prop-1-en-2-yl phosphate
• CAS: 50678-30-3
• 化学式: C₁₅H₁₅O₄P
• 分子量: 290.255
• InChiKey: WGPCQDXPEDTORL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  186 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  1.2271 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯-2-基二苯基磷酸酯 、 3-ETHOXY-3-OXOPROPYLZINC BROMIDE 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以25%的产率得到4-甲基-4-戊烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Investigations on the Suzuki−Miyaura and Negishi Couplings with Alkenyl Phosphates:  Application to the Synthesis of 1,1-Disubstituted Alkenes

  摘要：

  The development of versatile Suzuki-Miyaura and Negishi cross-couplings with nonactivated alkenyl phosphates and aromatic boronic acids or organozinc reagents was achieved in acceptable to good yields. A series of 1,1-disubstituted alkenes were synthesized using a combination of either Ni(COD)(2)/Cy3P/ K3PO4 or Pd(2)dba(3)/DPPF in THF. When working with alkenyl electrophiles in metal-catalyzed cross-couplings, this method lends itself as a less costly and more stable alternative to the corresponding triflate or nonaflate derivatives. In addition, initial studies are presented regarding an efficient 1,2-migration under Negishi coupling conditions.

  DOI：

  10.1021/jo070912k
• 作为产物：
  描述：

  二苯基亚磷酸甲酯 、 一氯丙酮 生成 丙烯-2-基二苯基磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  Gaydou,E.M. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 2279 - 2284

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on the Heck Reaction with Alkenyl Phosphates:  Can the 1,2-Migration Be Controlled? Scope and Limitations
  作者：Jean-Philippe Ebran、Anders L. Hansen、Thomas M. Gøgsig、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/ja070321b

  日期：2007.5.1

  preferentially synthesized by selection of the phosphine ligand. Finally, competition experiments between an unactivated aryl chloride and a vinyl phosphate with a palladium catalyst possessing either X-Phos or P(t-Bu)3 as ligand demonstrated the ability to carry out Heck coupling reactions selectively with the aryl halide. Oxidative addition of the metal catalyst into the aryl chloride bond rather than the

  确定了催化剂体系，该体系促进未活化的乙烯基磷酸酯与缺电子烯烃的Heck偶联，为从简单易得的起始原料到二烯产物的新进入提供了条件。与我们之前在PdCl2（COD）存在下利用P（t-Bu）3作为配体的工作相反，布赫瓦尔德（Buchwald）的二烷基联芳基膦X-Phos的应用有效地促进了乙烯基化合物被多种烯基磷酸酯的乙烯基取代。存在10当量的氯化锂。重要的是，这些反应条件抑制了烯基钯（II）中间体的1，2-迁移。还报道了催化系统的进一步研究，该催化系统鼓励异构化，以便确定可能参与这些偶联反应的磷酸乙烯基酯的范围。1，程度 2迁移取决于C1取代基，对于具有C1烷基季碳的底物，要注意的结果最好。因此，对于这类烯基磷酸酯的某些成员，可以通过选择膦配体来优先合成迁移的或未迁移的Heck产物。最后，未活化的芳基氯和磷酸乙烯基酯与具有X-Phos或P（t-Bu）3作为配体的钯催化剂之间的竞争实验表明，能够选
• Oligomer-type flame retardant compound and flame-retardant resin composition comprising same
  申请人：Songwon Industrial Co., Ltd.

  公开号：US20030187112A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  Disclosed is a flame-retardant composition including an oligomer-type flame-retardant compound represented by formula 1, which gives good flame retardation, heat-resistance, hydrolysis-resistance and fluidity characteristics to resin. 1 (wherein, n is an integer of 1 to 5)

  公开的一种阻燃组合物包括一种由公式1表示的寡聚体型阻燃化合物，该化合物能够为树脂提供良好的阻燃、耐热、耐水解和流动性特性。(其中，n是1到5的整数)
• Pudowik; Tschebotarewa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 2492,2493, 2495;engl. Ausg. S. 2527, 2528, 2530
  作者：Pudowik、Tschebotarewa

  DOI：——

  日期：——
• PROCESS FOR THE FORMATION OF HYDROCARBYL BIS(HYDROCARBYL PHOSPHATE)
  申请人：AKZO NOBEL N.V.

  公开号：EP0789703A1

  公开（公告）日：1997-08-20
• EP0789703A4
  申请人：——

  公开号：EP0789703A4

  公开（公告）日：1998-02-25