(+)-2-(4-methoxyphenyl)-2H-thiochromene-3-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫色烯
• 英文名称: (+)-2-(4-methoxyphenyl)-2H-thiochromene-3-carbaldehyde
• 英文别名: (2R)-2-(4-methoxyphenyl)-2H-thiochromene-3-carbaldehyde
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂S
• 分子量: 282.363
• InChiKey: BIXKBBNVBLLJJQ-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基肉桂醛 、 2-硫代水杨醛 在 S-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 、 苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (-)-2-(4-methoxyphenyl)-2H-thiochromene-3-carbaldehyde 、 (+)-2-(4-methoxyphenyl)-2H-thiochromene-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机催化串联迈克尔-羟醛反应：手性硫代色烯的一锅法合成

  摘要：

  已开发出高度对映选择性 (S) 二苯基吡咯啉甲硅烷基醚促进 α、β-不饱和醛与 2-巯基苯甲醛的串联迈克尔-羟醛反应。该方法提供了从容易获得的化合物中以高产率和高对映选择性获得手性和合成有用的硫色素的一锅法。

  DOI：

  10.1021/ja063328m

文献信息

• Enantioselective Organocatalytic Tandem Michael−Aldol Reactions:  One-Pot Synthesis of Chiral Thiochromenes
  作者：Wei Wang、Hao Li、Jian Wang、Liansuo Zu

  DOI：10.1021/ja063328m

  日期：2006.8.1

  A highly enantioselective (S) diphenylpyrrolinol silyl ether promoted tandem Michael-aldol reaction of alpha,beta-unsaturated aldehydes with 2-mercaptobenzaldehydes has been developed. The method affords one-pot access to chiral and synthetically useful thiochromenes in high yields and high enantioselectivities from readily available compounds.

  已开发出高度对映选择性 (S) 二苯基吡咯啉甲硅烷基醚促进 α、β-不饱和醛与 2-巯基苯甲醛的串联迈克尔-羟醛反应。该方法提供了从容易获得的化合物中以高产率和高对映选择性获得手性和合成有用的硫色素的一锅法。