(deca-1,3-diyn-1-yl)triisopropylsilane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (deca-1,3-diyn-1-yl)triisopropylsilane
• 英文别名: Deca-1,3-diynyl-tri(propan-2-yl)silane；deca-1,3-diynyl-tri(propan-2-yl)silane
• 化学式: C₁₉H₃₄Si
• 分子量: 290.564
• InChiKey: BNWYREDUXMUEQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.18
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,3-dimethylimidazol-2-ylidene)borane 、 (deca-1,3-diyn-1-yl)triisopropylsilane 在 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 作用下， 反应 4.0h， 以61%的产率得到(E)-(1,3-dimethyl-1H-imidazol-3-ium-2-yl)(1-(triisopropylsilyl)dec-3-en-1-yn-4-yl)dihydroborate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳硼烷对取代的1,3-二炔进行自由基反式加氢

  摘要：

  在自由基条件下，使用偶氮引发剂（如ACCN和AIBN）和硫醇作为极性反转催化剂，可将N-杂环卡宾硼烷（NHC-硼烷）取代的1,3-二炔单氢硼化。该反应是高度区域和立体选择性的，并提供稳定的NHC-（E）-炔基烯基硼烷。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04284
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基硅基乙炔 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 盐酸羟胺 、 silver nitrate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (deca-1,3-diyn-1-yl)triisopropylsilane
  参考文献：
  名称：

  [Pt(PPh3)4]-催化对称和非对称1,3-二炔的选择性Diboration

  摘要：

  开发了一种通过[Pt(PPh 3 ) 4 ] 催化的广谱对称和不对称1,3-二炔的二硼化制备新型硼基官能化烯或二烯的简单、有效和选择性的方法。在低温31的基础上提出了二硼化催化循环P 核磁共振研究。开发了一种通过冷指上的产物冷凝的替代分离方法，与以前的文献报道相比，该方法消除了在分离步骤中将快速分解的烯基频哪醇硼酸酯额外转化为更稳定的硅胶柱色谱衍生物的需要。为了证明这种简单催化方案的效率，以克级合成了双硼基官能化的烯炔，并在先进的有机转化（例如氢化硅烷化和 Suzuki 和 sila-Sonogashira 偶联）中作为有用的构件进行了测试。甲硅烷基、硼基以及其结构中的其他功能（如卤素或烷氧基）的存在构建了一类新的多官能化烯炔，可以在各种化学反应中进行修饰。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00844

文献信息

• [Pt(PPh₃)₄]-Catalyzed Selective Diboration of Symmetrical and Unsymmetrical 1,3-Diynes
  作者：Jakub Szyling、Aleksandra Szymańska、Adrian Franczyk、Jędrzej Walkowiak

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00844

  日期：2022.8.19

  A straightforward, efficient, and selective method for the preparation of novel boryl-functionalized enynes or dienes via [Pt(PPh3)4]-catalyzed diboration of a broad spectrum of symmetrical and unsymmetrical 1,3-diynes was developed. The catalytic cycle of diboration was proposed on the basis of low-temperature 31P NMR studies. An alternative isolation method via product condensation on a cold finger

  开发了一种通过[Pt(PPh 3 ) 4 ] 催化的广谱对称和不对称1,3-二炔的二硼化制备新型硼基官能化烯或二烯的简单、有效和选择性的方法。在低温31的基础上提出了二硼化催化循环P 核磁共振研究。开发了一种通过冷指上的产物冷凝的替代分离方法，与以前的文献报道相比，该方法消除了在分离步骤中将快速分解的烯基频哪醇硼酸酯额外转化为更稳定的硅胶柱色谱衍生物的需要。为了证明这种简单催化方案的效率，以克级合成了双硼基官能化的烯炔，并在先进的有机转化（例如氢化硅烷化和 Suzuki 和 sila-Sonogashira 偶联）中作为有用的构件进行了测试。甲硅烷基、硼基以及其结构中的其他功能（如卤素或烷氧基）的存在构建了一类新的多官能化烯炔，可以在各种化学反应中进行修饰。
• Radical <i>trans</i>-Hydroboration of Substituted 1,3-Diynes with an <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Borane
  作者：Kosuke Takahashi、Steven J. Geib、Katsuhiro Maeda、Dennis P. Curran、Tsuyoshi Taniguchi

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04284

  日期：2021.2.5

  Monohydroboration of substituted 1,3-diynes with an N-heterocyclic carbene borane (NHC–borane) occurs under radical conditions using an azo initiator, such as ACCN and AIBN, and a thiol as a polarity-reversal catalyst. The reaction is highly regio- and stereoselective and provides stable NHC-(E)-alkynylalkenylboranes.

  在自由基条件下，使用偶氮引发剂（如ACCN和AIBN）和硫醇作为极性反转催化剂，可将N-杂环卡宾硼烷（NHC-硼烷）取代的1,3-二炔单氢硼化。该反应是高度区域和立体选择性的，并提供稳定的NHC-（E）-炔基烯基硼烷。
• Selective synthesis of boron-substituted enynes<i>via</i>a one-pot diboration/protodeboration sequence
  作者：Jakub Szyling、Aleksandra Szymańska、Jędrzej Walkowiak

  DOI：10.1039/d3cc02695g

  日期：——

  access enynylboronates via a Pt-catalyzed diboration/protodeboration strategy has been developed. The reaction is suitable for various silylsubstituted symmetrical and unsymmetrical 1,3-diynes, leading to π-conjugated organoboron compounds with excellent regio- and stereoselectivity.

  开发了一种通过Pt 催化二硼化/原脱硼策略获取烯炔基硼酸盐的高效且简便的一锅法方案。该反应适用于各种甲硅烷基取代的对称和不对称1,3-二炔，产生具有优异区域和立体选择性的π-共轭有机硼化合物。