3-(triisopropylsilyloxy)butanal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-(triisopropylsilyloxy)butanal
• 英文别名: 3-Tri(propan-2-yl)silyloxybutanal
• 化学式: C₁₃H₂₈O₂Si
• 分子量: 244.45
• InChiKey: BOUXQOKPRDSRPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三(三甲基硅基)氧乙烯基硅烷 、 3-(triisopropylsilyloxy)butanal 在 碘苯 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以57%的产率得到(3S,5S,7S,9S)-9-tri(propan-2-yl)silyloxy-3,5,7-tris[tris(trimethylsilyl)silyloxy]decanal
  参考文献：
  名称：

  快速组装聚酮化合物的三羟醛级联反应

  摘要：

  三重作用：1与简单醛的标题反应以高收率和非对映选择性和极低的催化剂负载量生成3,5,7-三甲硅烷基氧基醛（请参阅方案）。碘苯通过明显地充当朝向甲硅烷基催化剂的路易斯碱来促进第三羟醛反应。Tf ＝三氟甲磺酰基。

  DOI：

  10.1002/anie.200907076

文献信息

• Controlling stereochemistry in polyketide synthesis: 1,3- vs. 1,2-asymmetric induction in methyl ketone aldol additions to β-super siloxy aldehydes
  作者：Patrick B. Brady、Brian J. Albert、Matsujiro Akakura、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1039/c3sc51183a

  日期：——

  The aldol addition of methyl ketones to β-siloxy and α-methyl β-siloxy aldehydes is described. Careful control of mechanistically distinct aldol reactions leverages 1,2- and 1,3-asymmetric induction, selectively forming syn and anti aldol adducts with excellent diastereocontrol. Experimental and theoretical investigations have provided insight to the factors governing diastereoselectivity.

  描述了将甲基酮醛醇缩合至β-甲硅烷氧基和α-甲基β-甲硅烷氧基醛。仔细控制机械上不同的羟醛反应可利用1,2-和1,3-不对称诱导，选择性地形成顺式和反式羟醛加合物，并具有出色的非对映控制性。实验和理论研究为控制非对映选择性的因素提供了见识。