N²,N²,N⁴-trimethyl-6-phenyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: N²,N²,N⁴-trimethyl-6-phenyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine
• 英文别名: N2,N4,N4-trimethyl-6-phenyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine；2-N,2-N,4-N-trimethyl-6-phenyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine
• 化学式: C₁₂H₁₅N₅
• 分子量: 229.285
• InChiKey: WALQEGVGTJYYBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  53.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异硫氰酸甲酯 、 苯甲脒 、 四甲基胍 在 rose bengal 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以61%的产率得到N²,N²,N⁴-trimethyl-6-phenyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  一种光催化制备不对称多取代氨基-1,3,5-三 嗪类化合物的方法

  摘要：

  本发明提供了一种光催化制备不对称多取代氨基‑1,3,5‑三嗪类化合物的方法，涉及有机中间体合成技术领域。本发明将脒类化合物、异硫氰酸酯类化合物、四甲基胍、光催化剂和有机溶剂混合，在光照条件下进行光串联环化反应，得到不对称多取代氨基‑1,3,5‑三嗪类化合物。本发明利用光照为原料提供所需能量，经光串联环化反应即可一步得到不对称多取代氨基‑1,3,5‑三嗪类化合物，反应无需加热，条件温和，操作简单，且不添加任何剧毒试剂，对环境友好。此外，本发明方法对原料适应性强，且原料易得，降低了制备成本；而且制备所得不对称多取代氨基‑1,3,5‑三嗪类化合物具有较高的纯度，因此本发明方法具有较大的市场推广价值。

  公开号：

  CN110272395B

文献信息

• Visible-Light-Catalyzed [3 + 1 + 2] Coupling Annulations for the Synthesis of Unsymmetrical Trisubstituted Amino-1,3,5-triazines
  作者：Wei Guo、Mingming Zhao、Chengtang Du、Lvyin Zheng、Luo Li、Liping Chen、Kailiang Tao、Wen Tan、Zhen Xie、Liuhuan Cai、Xiaolin Fan、Kai Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02514

  日期：2019.12.6

  A visible-light catalyzed [3 + 1 + 2] annulation for the synthesis of unsymmetrical trisubstituted amino-1,3,5-triazines from amidines, isothiocyanates, and 1,1,3,3-tetramethylguanidines has been developed. This method exhibits the advantages of easily available starting materials, insensitive to air and moisture, wide substrate scopes, high step economy, mild, metal- and ligand-free conditions, which

  已经开发了一种可见光催化的[3 +1 + 2]环，用于从am，异硫氰酸酯和1,1,3,3-四甲基胍合成不对称的三取代氨基-1,3,5-三嗪。该方法具有以下优势：容易获得的原料，对空气和湿气不敏感，基材范围宽，步长经济性高，无金属，无配体的温和条件，在有机化学，药物化学和材料化学中都有潜在的应用前景。
• Efficient synthesis of unsymmetrical trisubstituted 1,3,5-triazines catalyzed by hemoglobin
  作者：Fengxi Li、Chunyu Wang、Yaning Xu、Zixian Zhao、Jiali Su、Chenhan Luo、Yujie Ning、Zhengqiang Li、Chen Li、Lei Wang

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111519

  日期：2021.4

  and efficient process for the synthesis of unsymmetrical trisubstituted 1,3,5-triazines from isothiocyanate (1) with amidines (2) and 1,1,3,3-tetramethylguanidine (TMG, 3) was developed. Results Under optimal conditions (isothiocyanate (0.1 mmol), amidines (0.1 mmol), 1,1,3,3-tetramethylguanidine (0.1 mmol), DMSO (1 mL), hemeprotein (heme concentration: 0.05 mol%), TBHP (3 equiv), room temperature, 10

  背景 1,3,5-三嗪是重要的生物活性化合物，已在有机化学中进行了广泛研究。在这项工作中，开发了一种绿色高效的方法，用于从异硫氰酸酯（1）与am（2）和1,1,3,3-四甲基胍（TMG，3）合成不对称三取代的1,3,5-三嗪。 结果 在最佳条件下（异硫氰酸酯（0.1 mmol），am（0.1 mmol），1,1,3,3-四甲基胍（0.1 mmol），DMSO（1 mL），血红蛋白（血红素浓度：0.05 mol％），TBHP（3当量） ），室温下10分钟），当使用HbRb（兔血中的血红蛋白）作为催化剂时，可以获得1,3,5-三嗪（81％–96％）的高收率。 结论 这种酶法证明了不对称三取代的1,3,5-三嗪的合成的巨大潜力，并扩展了酶催化混杂在有机合成中的应用。
• 非对称取代1,3,5-三嗪类化合物及其制备方法和应用
  申请人：吉林大学

  公开号：CN111606865B

  公开（公告）日：2022-02-18

  本发明涉及生物催化合成技术领域，具体公开了一种非对称取代1,3,5‑三嗪类化合物及其制备方法和应用，所述非对称取代1,3,5‑三嗪类化合物包括以下的原料：异硫氰酸酯类化合物、脒类化合物以及四甲基胍。本发明提供的非对称取代1,3,5‑三嗪类化合物采用血红素、辣根过氧化物酶、血红蛋白或细胞色素C作为催化剂，绿色无毒，对环境友好，产率高，解决了现有非对称取代1,3,5‑三嗪类化合物在制备中大多采用有毒性的催化剂，存在对环境不友好且产率低的问题；而提供的制备方法优于传统化学合成方法，高效绿色，反应时间短，反应条件温和，无难处理金属离子催化，降低了催化剂用量。
• Electrophoretic particle, electrophoretic particle dispersion liquid, display medium, and display device
  申请人：E INK CORPORATION

  公开号：US10031394B2

  公开（公告）日：2018-07-24

  There is provided an electrophoretic particle which contains a core material particle formed of a composition containing a resin, a nitrogen-containing heterocyclic compound having any one of an imino group, a methylol group and an alkoxymethyl group in the molecule and a heterocyclic ring having a nitrogen atom, and a coloring agent.

  本发明提供了一种电泳粒子，其核心材料粒子由含有树脂、分子中含有亚氨基、甲醇基和烷氧甲基中任意一个基团的含氮杂环化合物以及具有氮原子的杂环的组合物和着色剂构成。
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG EINER VERBINDUNG MIT MINDESTENS EINER ZUMINDEST EINFACH SUBSTITUIERTEN AMINOGRUPPE
  申请人：Borealis Agrolinz Melamine GmbH

  公开号：EP2268610A1

  公开（公告）日：2011-01-05