3-(4-piperidinophenyl)-5-(4-chlorophenyl)-1-thiocarbamoyl-2-pyrazoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-(4-piperidinophenyl)-5-(4-chlorophenyl)-1-thiocarbamoyl-2-pyrazoline
• 英文别名: 3-(4-Chlorophenyl)-5-(4-piperidin-1-ylphenyl)-3,4-dihydropyrazole-2-carbothioamide；3-(4-chlorophenyl)-5-(4-piperidin-1-ylphenyl)-3,4-dihydropyrazole-2-carbothioamide
• 化学式: C₂₁H₂₃ClN₄S
• 分子量: 398.959
• InChiKey: MQHIGUUIBATQAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-4'-氰基苯乙酮 、 3-(4-piperidinophenyl)-5-(4-chlorophenyl)-1-thiocarbamoyl-2-pyrazoline 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到1-(4-(4-cyanophenyl)thiazol-2-yl)-3-(4-piperidinophenyl)-5-(4-chlorophenyl)-2-pyrazoline
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估一系列新的噻唑并吡唑啉类化合物作为EGFR和HER2双重抑制剂。

  摘要：

  据报道，表皮生长因子受体（EGFR，也称为HER1）和HER2是受体酪氨酸激酶（RTK）超家族的重要成员，是肿瘤进展的诊断或预后标志物。基于吡唑啉和噻唑支架分子杂交在发现有效抗癌剂中的重要性，合成了新的噻唑基-吡唑啉衍生物（3a-v），并筛选了它们对A549人肺腺癌，MCF-7人乳腺腺癌的细胞毒作用。和A375人黑色素瘤细胞系。1-（4-（4-氟苯基）噻唑-2-基）-3-（4-吗啉代苯基）-5-（4-氯苯基）-2-吡唑啉（3c），1-（4-（4-氰基苯基）噻唑-2-基）-3-（4-吗啉代苯基）-5-（4-氯苯基）-2-吡唑啉（3f）和1-（4-（4-氰基苯基）与埃洛替尼相比，噻唑-2-基）-3-（4-哌啶基苯基）-5-（4-氯苯基）-2-吡唑啉（3q）被发现是对A549和MCF-7细胞系最有效的抗癌药。化合物3q还显示出对A375细胞系的中等细胞毒活性。而且，这些化合物对Jurkat细胞系

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111648
• 作为产物：
  描述：

  4-哌啶苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-(4-piperidinophenyl)-5-(4-chlorophenyl)-1-thiocarbamoyl-2-pyrazoline
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估一系列新的噻唑并吡唑啉类化合物作为EGFR和HER2双重抑制剂。

  摘要：

  据报道，表皮生长因子受体（EGFR，也称为HER1）和HER2是受体酪氨酸激酶（RTK）超家族的重要成员，是肿瘤进展的诊断或预后标志物。基于吡唑啉和噻唑支架分子杂交在发现有效抗癌剂中的重要性，合成了新的噻唑基-吡唑啉衍生物（3a-v），并筛选了它们对A549人肺腺癌，MCF-7人乳腺腺癌的细胞毒作用。和A375人黑色素瘤细胞系。1-（4-（4-氟苯基）噻唑-2-基）-3-（4-吗啉代苯基）-5-（4-氯苯基）-2-吡唑啉（3c），1-（4-（4-氰基苯基）噻唑-2-基）-3-（4-吗啉代苯基）-5-（4-氯苯基）-2-吡唑啉（3f）和1-（4-（4-氰基苯基）与埃洛替尼相比，噻唑-2-基）-3-（4-哌啶基苯基）-5-（4-氯苯基）-2-吡唑啉（3q）被发现是对A549和MCF-7细胞系最有效的抗癌药。化合物3q还显示出对A375细胞系的中等细胞毒活性。而且，这些化合物对Jurkat细胞系

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111648

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of a new series of thiazolyl-pyrazolines as dual EGFR and HER2 inhibitors
  作者：Belgin Sever、Mehlika Dilek Altıntop、Mohamed O. Radwan、Ahmet Özdemir、Masami Otsuka、Mikako Fujita、Halil I. Ciftci

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111648

  日期：2019.11

  MCF-7 human breast adenocarcinoma and A375 human melanoma cell lines. 1-(4-(4-Fluorophenyl)thiazol-2-yl)-3-(4-morpholinophenyl)-5-(4-chlorophenyl)-2-pyrazoline (3c),1-(4-(4-cyanophenyl)thiazol-2-yl)-3-(4-morpholinophenyl)-5-(4-chlorophenyl)-2-pyrazoline (3f) and 1-(4-(4-cyanophenyl)thiazol-2-yl)-3-(4-piperidinophenyl)-5-(4-chlorophenyl)-2-pyrazoline (3q) were found as the most potent anticancer agents

  据报道，表皮生长因子受体（EGFR，也称为HER1）和HER2是受体酪氨酸激酶（RTK）超家族的重要成员，是肿瘤进展的诊断或预后标志物。基于吡唑啉和噻唑支架分子杂交在发现有效抗癌剂中的重要性，合成了新的噻唑基-吡唑啉衍生物（3a-v），并筛选了它们对A549人肺腺癌，MCF-7人乳腺腺癌的细胞毒作用。和A375人黑色素瘤细胞系。1-（4-（4-氟苯基）噻唑-2-基）-3-（4-吗啉代苯基）-5-（4-氯苯基）-2-吡唑啉（3c），1-（4-（4-氰基苯基）噻唑-2-基）-3-（4-吗啉代苯基）-5-（4-氯苯基）-2-吡唑啉（3f）和1-（4-（4-氰基苯基）与埃洛替尼相比，噻唑-2-基）-3-（4-哌啶基苯基）-5-（4-氯苯基）-2-吡唑啉（3q）被发现是对A549和MCF-7细胞系最有效的抗癌药。化合物3q还显示出对A375细胞系的中等细胞毒活性。而且，这些化合物对Jurkat细胞系