cyclohexyl octyl-H-phosphinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物
• 英文名称: cyclohexyl octyl-H-phosphinate
• 英文别名: cyclohexyl octylphosphinate；[Octyl(oxido)phosphaniumyl]oxycyclohexane；[octyl(oxido)phosphaniumyl]oxycyclohexane
• 化学式: C₁₄H₂₉O₂P
• 分子量: 260.357
• InChiKey: HISYQRSKRLIGGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  肉桂醇 、 cyclohexyl octyl-H-phosphinate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到cyclohexyl cinnamyl octylphosphinate
  参考文献：
  名称：

  H-次膦酸酯与醇的钯催化烯丙基化/苄基化

  摘要：

  先前已经描述了 Pd 催化的 H-次膦酸和次磷酸与烯丙醇/苯甲醇的直接烷基化。在这里，介绍了这种方法对 H-次膦酸酯的扩展。新反应看起来很一般，虽然它的范围比酸窄，而且它的机制可能不同。研究了各种醇与亚亚膦基化合物 R1R2P(O)H 的反应。

  DOI：

  10.3390/molecules21101295
• 作为产物：
  描述：

  辛基次膦酸 、 环己醇 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到cyclohexyl octyl-H-phosphinate
  参考文献：
  名称：

  磷-碳键形成：H-膦酸酯和其他含P（O）H的化合物的钯催化交叉偶联

  摘要：

  两个普遍适用的系统已被开发为P的交叉偶联（O）H的化合物为C SP2  X和相关的合作伙伴。使用配体/添加剂组合（通常为黄磷/乙二醇或1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁/ 1,2-二甲氧基乙烷，以二异丙基乙胺为碱）催化钯，通常可用于合成许多P 含C的化合物。通常使用2摩尔％的催化剂（少于大多数其他文献报道中通常使用的量的一半）。在大多数情况下，使用各种亲电试剂（RX，其中R =烯基，烯丙基，炔基等）可获得出色的结果。公开了我们研究的全部内容，包括双氢磷酰化/偶联和双催化磷碳键形成的偶联/偶联。该方法可与任何现有文献报告相媲美。使用添加剂似乎是控制次膦基化合物的反应性的普遍有用的策略。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300069

文献信息

• Manganese-Catalyzed and Promoted Reactions of<i>H</i>-Phosphinate Esters
  作者：Henry C. Fisher、Olivier Berger、Fabien Gelat、Jean-Luc Montchamp

  DOI：10.1002/adsc.201301157

  日期：2014.4.14

  with alkenes and alkynes using catalytic manganese(II) acetate. Under stoichiometric conditions with manganese(III) acetate or with catalytic manganese(II) acetate+excess manganese(II) oxide various reactions like arylation or cyclization through radical oxidative arylation can take place. Whereas the chemistry of manganese is already well developed for the functionalization of H‐phosphonates, the present

  H-膦酸酯使用乙酸锰（II）与烯烃和炔烃反应。在化学计量条件下，用乙酸锰（III）或催化性乙酸锰（II）+过量的锰（II）进行各种反应，如芳基化或通过自由基氧化芳基化的环化反应。尽管锰的化学已经很好地用于H膦酸酯的官能化，但本方法学提供了以可接受的高收率获得官能化的次膦酸酯的空前途径。
• UV-mediated hydrophosphinylation of unactivated alkenes with phosphinates under batch and flow conditions
  作者：Fabien Gelat、Maxime Roger、Christophe Penverne、Ahmed Mazzad、Christian Rolando、Laëtitia Chausset-Boissarie

  DOI：10.1039/c7ra12977g

  日期：——

  hydrophosphinylation of unactivated alkenes with H-phosphinates and hypophosphorous acid under radical free conditions is presented. The reaction affords selectively a large number of structurally diverse organophosphorous compounds in moderate to good yields under mild reaction conditions in the presence of an organic sensitizer as catalyst irradiated by UV-A LEDs. Furthermore, the high yielding hydrophosphinylation

  提出了在自由基条件下用H-次膦酸盐和次磷酸对未活化的烯烃进行 UV 介导的氢膦酰化反应。在有机敏化剂作为催化剂的情况下，在 UV-A LED 照射下，该反应在温和的反应条件下以中等至良好的产率选择性地提供大量结构多样的有机磷化合物。此外，公开了连续流中的高产率氢膦酰化。
• Manganese-mediated alkene chloro-phosphinoylation
  作者：Vincent Richard、Henry C. Fisher、Jean-Luc Montchamp

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.12.050

  日期：2015.6

  The Mn(II)/Mn(IV) system was used to achieve the bisfunctionalization of alkenes with phosphorus and chlorine in moderate to good yields. A variety of phosphinylidene-containing (P(O)H) compounds were examined. When the phosphorus reagent is limiting, the reaction yield is generally in the 40–50% range, although the structure of the organophosphorus starting material greatly influences it. The reaction

  Mn（II）/ Mn（IV）系统用于以中等到良好的产率实现烯烃与磷和氯的双官能化。检查了各种含次膦基的（P（O）H）化合物。当磷试剂受到限制时，尽管有机磷原料的结构对其影响很大，但反应收率通常在40-50％的范围内。该反应简单且廉价，并且β-氯代膦酰基产物是通用中间体。例如，用DBU消除可立体选择性地得到相应的α，β-不饱和磷化合物。
• Phosphorus-Carbon Bond Formation: Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of<i>H</i>-Phosphinates and Other P(O)H-Containing Compounds
  作者：Olivier Berger、Christelle Petit、Eric L. Deal、Jean-Luc Montchamp

  DOI：10.1002/adsc.201300069

  日期：2013.5.3

  developed for the cross‐coupling of P(O)H compounds with Csp2X and related partners. Palladium catalysis using a ligand/additive combination, typically either xantphos/ethylene glycol or 1,1′‐bis(diphenylphosphino)ferrocene/1,2‐dimethoxyethane, with diisopropylethylamine as the base, proved to be generally useful for the synthesis of numerous PC containing compounds. Routinely, 2 mol% of catalyst are

  两个普遍适用的系统已被开发为P的交叉偶联（O）H的化合物为C SP2  X和相关的合作伙伴。使用配体/添加剂组合（通常为黄磷/乙二醇或1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁/ 1,2-二甲氧基乙烷，以二异丙基乙胺为碱）催化钯，通常可用于合成许多P 含C的化合物。通常使用2摩尔％的催化剂（少于大多数其他文献报道中通常使用的量的一半）。在大多数情况下，使用各种亲电试剂（RX，其中R =烯基，烯丙基，炔基等）可获得出色的结果。公开了我们研究的全部内容，包括双氢磷酰化/偶联和双催化磷碳键形成的偶联/偶联。该方法可与任何现有文献报告相媲美。使用添加剂似乎是控制次膦基化合物的反应性的普遍有用的策略。
• Palladium-Catalyzed Allylation/Benzylation of H-Phosphinate Esters with Alcohols
  作者：Anthony Fers-Lidou、Olivier Berger、Jean-Luc Montchamp

  DOI：10.3390/molecules21101295

  日期：——

  The Pd-catalyzed direct alkylation of H-phosphinic acids and hypophosphorous acid with allylic/benzylic alcohols has been described previously. Here, the extension of this methodology to H-phosphinate esters is presented. The new reaction appears general, although its scope is narrower than with the acids, and its mechanism is likely different. Various alcohols are examined in their reaction with phosphinylidene

  先前已经描述了 Pd 催化的 H-次膦酸和次磷酸与烯丙醇/苯甲醇的直接烷基化。在这里，介绍了这种方法对 H-次膦酸酯的扩展。新反应看起来很一般，虽然它的范围比酸窄，而且它的机制可能不同。研究了各种醇与亚亚膦基化合物 R1R2P(O)H 的反应。